4,8-dimethyl-7,8-epoxynonanenitrile | 142779-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-7,8-epoxynonanenitrile
• 英文别名: 6-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhexanenitrile
• CAS: 142779-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: ZEFZDCFZOYVPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-7,8-epoxynonanenitrile 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到2,6-dimethyloct-2-ene epoxide
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethyl-7-nonenenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4,8-dimethyl-7,8-epoxynonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2

文献信息

• Sonochemistry of epoxyalkylhalides in the presence of a zinc–copper couple
  作者：Luis A. Sarandeses、Antonio MouriñO、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1039/c39920000798

  日期：——

  Under sonication in aqueous ethanol, a zinc–copper couple induces the conjugated addition of epoxyalkyl groups to electron deficient alkenes in synthetically useful yields, provided that the two reducible functionalities are sufficiently far apart; 3,4-epoxyalkylhalides have been found to form cyclopropane adducts.

  在乙醇水溶液中超声处理下，锌-铜对会诱导环氧烷基基团与缺电子烯烃发生共轭加成，从而获得合成上有用的产率，前提是两个可还原官能团相距足够远。已发现3,4-环氧烷基卤化物可形成环丙烷加合物。