(2aS,3S,4E,7bS)-4-亚乙基-3-羟基-2A,3,4,6,7,7B-六氢-2-氧杂-7A-氮杂环戊并[Cd]茚-1-酮 | 80152-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (2aS,3S,4E,7bS)-4-亚乙基-3-羟基-2A,3,4,6,7,7B-六氢-2-氧杂-7A-氮杂环戊并[Cd]茚-1-酮
• 英文名称: (+)-streptazoline and its E-ethylidene isomer
• 英文别名: (4S,5S,11S)-6-ethylidene-5-hydroxy-3-oxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-7-en-2-one
• CAS: 80152-07-4；95119-34-9；95119-35-0；109958-09-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OJIUACOQFBQCDF-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,3S,4E,7bS)-4-亚乙基-3-羟基-2A,3,4,6,7,7B-六氢-2-氧杂-7A-氮杂环戊并[Cd]茚-1-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-5,8-dihydrostreptazoline 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉的对映选择性全合成。亚胺离子乙烯基硅烷环化和分子内酰化的串联使用

  摘要：

  这些合成 a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 通过环化 de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline- 1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6pyridinepropionate-2 d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00254a034
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-[(E)-4-bromo-4-trimethylsilylbut-3-enyl]-5-hydroxy-3,4-dimethoxypyrrolidin-2-one 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (2aS,3S,4E,7bS)-4-亚乙基-3-羟基-2A,3,4,6,7,7B-六氢-2-氧杂-7A-氮杂环戊并[Cd]茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉的对映选择性全合成。亚胺离子乙烯基硅烷环化和分子内酰化的串联使用

  摘要：

  这些合成 a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 通过环化 de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline- 1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6pyridinepropionate-2 d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00254a034

文献信息

• Synthetic Application of Acylnitroso Diels−Alder Derived Aminocyclopentenols:  Total Synthesis of (+)-Streptazolin
  作者：Fangzheng Li、Namal C. Warshakoon、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo048606j

  日期：2004.12.1

  total syntheses of (+)-streptazolin 1 and its more stable dihydro derivative 2 were accomplished via an intramolecular aldol condensation strategy starting from readily available aminocyclopentenol (−)-7. The synthetic sequence included reductive amination, stereoselective epoxidation, intramolecular aldol (and condensation) reaction, and Wittig reaction. The overall yield for dihydro derivative 2 from

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。