(3R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,7-dihydroxy-2H-chromen-4-one | 945656-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (3R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,7-dihydroxy-2H-chromen-4-one
• CAS: 945656-66-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: HNAXLFVAWWUNKB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,7-dihydroxy-2H-chromen-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Sappanone B
  参考文献：
  名称：

  Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B

  摘要：

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol070929p
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (3R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,7-dihydroxy-2H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B

  摘要：

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol070929p

文献信息

• Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B
  作者：Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol070929p

  日期：2007.7.1

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.