(2S,3R,6S)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-methoxymethoxy-2-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 257286-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-methoxymethoxy-2-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 257286-71-8
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅
• 分子量: 331.453
• InChiKey: RPBVDSCQZNPIHC-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-methoxymethoxy-2-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-6-((2S,5R,6S)-5-Methoxymethoxy-6-methyl-piperidin-2-yl)-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-Benzyloxy-6-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,6S)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-methoxymethoxy-2-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5