methyl (1R,2S)-2-[[(1R,2S)-2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate | 1215085-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl (1R,2S)-2-[[(1R,2S)-2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1215085-28-1
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₆
• 分子量: 457.527
• InChiKey: CSMAHAOYDKVRJU-MUJBESKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S)-2-[[(1R,2S)-2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Folding and self-assembling with β-oligomers based on (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  本研究提供了改进的方法来合成(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸衍生物，并将其加入带有不同 N 保护基团的 2â8 个残基的 δ 肽中。通过实验技术和理论计算，对这些低聚物进行了构象分析。研究结果表明，这些低聚物在溶液中优先采用的是由残基内六元氢键环的形成所诱导的链型构象，形成顺式融合的[4.2.0]辛烷结构单元，赋予这些δ肽高刚性。此外，正如 TEM、AFM 和 SPFM 所证明的那样，所有这些δ肽都容易自组装生成纳米级纤维，在某些情况下，它们还能形成凝胶。通过这些技术和分子建模，我们提出了一种组装结构的聚集模型，在该模型中，平行分子排列是首选，其构象与溶液中观察到的构象相似。根据该模型，氢键和疏水相互作用都是形成组装体的原因。

  DOI：

  10.1039/b918755c
• 作为产物：
  描述：

  、 (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylaminocyclobutane-1-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到methyl (1R,2S)-2-[[(1R,2S)-2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Folding and self-assembling with β-oligomers based on (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  本研究提供了改进的方法来合成(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸衍生物，并将其加入带有不同 N 保护基团的 2â8 个残基的 δ 肽中。通过实验技术和理论计算，对这些低聚物进行了构象分析。研究结果表明，这些低聚物在溶液中优先采用的是由残基内六元氢键环的形成所诱导的链型构象，形成顺式融合的[4.2.0]辛烷结构单元，赋予这些δ肽高刚性。此外，正如 TEM、AFM 和 SPFM 所证明的那样，所有这些δ肽都容易自组装生成纳米级纤维，在某些情况下，它们还能形成凝胶。通过这些技术和分子建模，我们提出了一种组装结构的聚集模型，在该模型中，平行分子排列是首选，其构象与溶液中观察到的构象相似。根据该模型，氢键和疏水相互作用都是形成组装体的原因。

  DOI：

  10.1039/b918755c