| 1032193-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• CAS: 1032193-51-3
• 化学式: C₂₂H₃₁IO₅Si
• 分子量: 530.475
• InChiKey: LTRUDRHRMMIVBW-ZOJFBHTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the A/B-Ring Fragment of Gambieric Acid B: Reassignment of the Absolute Configuration of the Polycyclic Ether Region
  作者：Haruhiko Fuwa、Tomomi Goto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol800642t

  日期：2008.6.5

  fragment of the originally assigned structure of gambieric acid B and its possible diastereomers has been accomplished. Detailed comparison of their 1H and 13C NMR data with those of the corresponding moiety of the natural product culminated in a stereochemical reassignment of the absolute configuration of the polycyclic ether region of gambieric acid B.

  甘菊酸B最初分配的结构的A / B环片段及其可能的非对映异构体的立体控制合成已完成。它们的1H和13C NMR数据与天然产物的相应部分的详细比较，最终导致甘菊酸B的多环醚区域的绝对构型发生立体化学重分配。