5,10-di-t-butyl-6,8-bisdehydro[13]annulenone | 137502-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,10-di-t-butyl-6,8-bisdehydro[13]annulenone
• 英文别名: (2E,4Z,10Z,12E)-5,10-ditert-butylcyclotrideca-2,4,10,12-tetraen-6,8-diyn-1-one
• CAS: 137502-64-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: HAVNUEHYOVITBR-CPLXGOCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-di-t-butyl-6,8-bisdehydro[13]annulenone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 titanium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9-[2-[(2E,4Z,10Z,12E)-5,10-ditert-butylcyclotrideca-2,4,10,12-tetraen-6,8-diyn-1-ylidene]ethenylidene]xanthene
  参考文献：
  名称：

  含有双脱氢[13]环戊烯体系为末端基团的丁二烯的合成及性能

  摘要：

  合成了在双脱氢[13]环戊烯与给电子和吸电子系统之间带有丁三烯键的化合物。根据光谱数据讨论了偶极结构在这些化合物中的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88044-2
• 作为产物：
  描述：

  3,11-di-t-butyltrideca-3,5,8,10-tetraene-1,12-diyn-7-one 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 以91%的产率得到5,10-di-t-butyl-6,8-bisdehydro[13]annulenone
  参考文献：
  名称：

  双脱氢[13]环烯酮和双脱氢[15]环烯酮加氢产物的结构和趋向性

  摘要：

  使用 Pd-BaSO4 催化部分氢化 5,10-二甲基-6,8-双脱氢 [13] 环烯酮得到 5,10-二甲基[13] 环烯酮和两个异构体 5,10-二甲基-6-脱氢 [ 13]环烯酮。二甲基[13]环烯酮是比托酮大的单环非脱氢环烯酮衍生物的第一个例子，根据 1 H NMR 光谱发现它具有退变性。分子力学研究表明分子骨架与平面性存在广泛偏差，有助于解释外围共轭的缺乏。分别从双脱氢[15]环烯酮和双脱氢[17]环烯酮获得[15]环烯酮和[17]环烯酮的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.221

文献信息

• Ojima, Juro; Higuchi, Hiroyuki; Sata, Yoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2111 - 2120
  作者：Ojima, Juro、Higuchi, Hiroyuki、Sata, Yoichi、Yamamoto, Hiroyuki、Koizumi, Toru、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of butatrienes containing a bisdehydro[13]annulene system as terminal groups
  作者：Masahiko Iyoda、Shigeyoshi Tanake、Kazuhiko Nishioka、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88044-2

  日期：1983.1

  The compounds bearing a butatriene linkage between bisdehydro[13]annulene and electron donating and withdrawing systems have been synthesized. The contribution of a dipolar structure in these compounds is discussed on the basis of the spectral data.

  合成了在双脱氢[13]环戊烯与给电子和吸电子系统之间带有丁三烯键的化合物。根据光谱数据讨论了偶极结构在这些化合物中的作用。
• Structures and Tropicity of Hydrogenation Products of a Bisdehydro[13]annulenone and a Bisdehydro[15]annulenone
  作者：Hiroyuki Higuchi、Naoki Hiraiwa、Tomoyo Daimon、Shiro Kondo、Juro Ojima、Masahiko Iyoda、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.71.221

  日期：1998.1

  The catalytic partial hydrogenation of the 5,10-dimethyl-6,8-bisdehydro[13]annulenone using Pd–BaSO4 afforded the 5,10-dimethyl[13]annulenone together with two isomeric 5,10-dimethyl-6-dehydro[13]annulenones. The dimethyl[13]annulenone, which is the first example of a monocyclic non-dehydro annulenone derivative larger than tropone, was found to be atropic on the basis of 1H NMR spectra. Molecular mechanics

  使用 Pd-BaSO4 催化部分氢化 5,10-二甲基-6,8-双脱氢 [13] 环烯酮得到 5,10-二甲基[13] 环烯酮和两个异构体 5,10-二甲基-6-脱氢 [ 13]环烯酮。二甲基[13]环烯酮是比托酮大的单环非脱氢环烯酮衍生物的第一个例子，根据 1 H NMR 光谱发现它具有退变性。分子力学研究表明分子骨架与平面性存在广泛偏差，有助于解释外围共轭的缺乏。分别从双脱氢[15]环烯酮和双脱氢[17]环烯酮获得[15]环烯酮和[17]环烯酮的尝试均未成功。