1,5-diphenyl-3-isopropoxypentan-1-one | 1334177-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-isopropoxypentan-1-one
• CAS: 1334177-05-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: MHFNMCUNBPIFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,5-diphenyl-3-isopropoxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的缩醛取代反应：机理及在不对称催化中的应用

  摘要：

  缩醛与碳亲核试剂的取代反应是基本的和常规的有机反应。我们成功地制备了旋光性缩醛，该缩醛与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，得到所需外消旋形式的加合物。通过将产物的ee与回收的乙缩醛的ee进行比较，我们得出的结论是，醛醇型反应不是通过直接置换（S N 2）或接触离子对（亲密离子对）（S N 1）进行的。但由游离的氧碳鎓离子（S N1）机制。接下来，进行了研究以实现缩醛取代反应的不对称催化。经过多次试验，发现由五甲氧基铌[Nb（OMe）5 ]和四齿BINOL衍生物制备的手性铌络合物可以实现高对映选择性。缩醛与甲硅烷基烯醇醚的不对称醛醇型反应顺利进行，以高收率和高对映选择性提供了相应的醛醇型加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100346