5,13-bis(mercaptomethyl)dibenzo[c;1]chrysene | 221298-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,13-bis(mercaptomethyl)dibenzo[c;1]chrysene
• 英文别名: dibenzo[c,l]chrysene-3,11-bis(methanethiol)；dibenzo[c,l]chrysene-3,11-diyldimethanethiol；[18-(Sulfanylmethyl)-5-hexacyclo[12.12.0.02,11.03,8.015,24.016,21]hexacosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15(24),16(21),17,19,22,25-tridecaenyl]methanethiol
• CAS: 221298-87-9
• 化学式: C₂₈H₂₀S₂
• 分子量: 420.599
• InChiKey: DJGBJLGIYBMGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-bis(mercaptomethyl)dibenzo[c;1]chrysene 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 500.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 87.0h， 生成 (2Z,5Z)-1(3,11)-dibenzo[c,l]chrysena-4(3,9)-chrysenacyclohexaphane-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Infinitene：螺旋扭曲的 8 字形 [12]Circulene 拓扑异构体

  摘要：

  采用各种拓扑结构的新型分子纳米碳特别是环状聚芳烃有助于基础科学和实际应用。在这里，我们报告了无限型聚芳烃，infinite ( 1 ) (环[ cccccceeeeee ]dodecakis苯) 的合成，它包含连续稠合的12-苯环，形成一个应变能为60.2 kcal·mol –1的封闭环。无限 ( 1) 表示仍然假设的 [12] 环烯的拓扑异构体，其支架可以正式可视化为两个纯手性 [6] 螺旋烯亚基两端“缝合”的结果。合成策略包括通过 Stevens 重排和相应S , S '-双（氧化物）的热解，然后进行光环化，将合理设计的二硫杂环烷转化为环二烯。1的结构是螺旋烯和环烯的独特杂化物，分子式为C 48 H 24，可视为kekulene、[6,6]碳纳米带（[6,6]CNB）和[ 12]环芳烃。无限 ( 1) 是具有绿色荧光的台式稳定黄色固体，可溶于普通有机溶剂。X 射线晶体学明确证实了它的 8

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10807
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(2-bromo-4-methylstyryl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 methyloxirane 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5,13-bis(mercaptomethyl)dibenzo[c;1]chrysene
  参考文献：
  名称：

  Infinitene：螺旋扭曲的 8 字形 [12]Circulene 拓扑异构体

  摘要：

  采用各种拓扑结构的新型分子纳米碳特别是环状聚芳烃有助于基础科学和实际应用。在这里，我们报告了无限型聚芳烃，infinite ( 1 ) (环[ cccccceeeeee ]dodecakis苯) 的合成，它包含连续稠合的12-苯环，形成一个应变能为60.2 kcal·mol –1的封闭环。无限 ( 1) 表示仍然假设的 [12] 环烯的拓扑异构体，其支架可以正式可视化为两个纯手性 [6] 螺旋烯亚基两端“缝合”的结果。合成策略包括通过 Stevens 重排和相应S , S '-双（氧化物）的热解，然后进行光环化，将合理设计的二硫杂环烷转化为环二烯。1的结构是螺旋烯和环烯的独特杂化物，分子式为C 48 H 24，可视为kekulene、[6,6]碳纳米带（[6,6]CNB）和[ 12]环芳烃。无限 ( 1) 是具有绿色荧光的台式稳定黄色固体，可溶于普通有机溶剂。X 射线晶体学明确证实了它的 8

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10807

文献信息

• An Attempted Synthesis of 8-Shaped Circulene: Synthesis and Characterization of [2.2](4,4^′)Biphenylo(3,11)dibenzo[<b><i>c</i></b>,<b><i>l</i></b>]chrysenophane and Its Cyclophadiene
  作者：Koji Yano、Mitsunobu Osatani、Keita Tani、Tomohiro Adachi、Koji Yamamoto、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1246/bcsj.73.185

  日期：2000.1

  The syntheses of the title compounds are described. The unusually strained structures were supported by their 1H NMR spectra, electronic spectra, and X-ray crystallographic analyses.

  描述了标题化合物的合成。1H NMR 光谱、电子光谱和 X 射线晶体学分析支持了异常应变的结构。
• Matsubara, Hiroshi; Osatani, Mitsunobu; Yano, Koji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 1, p. 232 - 255
  作者：Matsubara, Hiroshi、Osatani, Mitsunobu、Yano, Koji、Adachi, Tomohiro、Yamamoto, Koji

  DOI：——

  日期：——