10,12-octadecadiynoic acid | 94573-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10,12-octadecadiynoic acid
• 英文别名: hexadeca-8,10-diynoic acid；Hexadeca-8,10-diin-1-saeure；8,10-Hexadecadiynoic acid
• CAS: 94573-08-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: YVVALSGUCTYOJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-octadecadiynoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Hydrogen-Bonds of Amino Acid-Derived Diacetylene by Photopolymerization in Supramolecular Hydrogels

  摘要：

  由氨基酸衍生的二炔水凝胶剂1和2，分别以甘氨酸或丙氨酸作为头基，通过多个步骤合成。研究了水凝胶剂氨基酸部分在紫外线辐射下聚合时对氢键相互作用的影响。基于甘氨酸的水凝胶1在室温下经过紫外线辐射后，生成了在540纳米处更强的吸收峰。有趣的是，甘氨酸基二炔水凝胶1的红色随着温度降低逐渐变为蓝色。最终，在77开尔文下，甘氨酸基二炔水凝胶1的吸收带在640纳米处显示。另一方面，基于丙氨酸的水凝胶2在77开尔文下没有显著的颜色变化。这两种水凝胶1和2之间的颜色变化差异归因于水凝胶剂1中甘氨酸部分之间强的分子间氢键相互作用，这一点通过FT-IR观察得到了证实。这些结果表明，自组装水凝胶的氢键强度对聚合程度有着强烈影响。

  DOI：

  10.1166/jnn.2011.3141
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1-庚炔 在 四氢吡咯 、 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 10,12-octadecadiynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Cancer Cell Invasion Inhibitory Effects of C16-Alkynic Fatty Acids.

  摘要：

  五种C16-炔基脂肪酸（2-6）被制备并研究了它们对癌细胞侵袭的抑制作用。研究发现，六烯-6,8,10-三炔酸（5）和六烯-8,10,12-三炔酸（6）与从黑紫埂（Loranthaceae）中分离的八烯-8,10,12-三炔酸（1）表现出相似的强效抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.463

文献信息

• 590. Fatty acids. Part VII. The synthesis of hexadeca-8,10-dienoic, octadeca-7,11-dienoic, and eicosa-7,13-dienoic acid
  作者：F. D. Gunstone、P. J. Sykes

  DOI：10.1039/jr9620003055

  日期：——
• Preparation and Cancer Cell Invasion Inhibitory Effects of C16-Alkynic Fatty Acids.
  作者：Kazuyoshi Ohashi、Hendig Winarno、Mutsuko Mukai、Hirotaka Shibuya

  DOI：10.1248/cpb.51.463

  日期：——

  Five C16-alkynic fatty acids (2—6) were prepared and examined their inhibitory effects on cancer cell invasion. It has been found that hexadeca-6,8,10-triynoic acid (5) and hexadeca-8,10,12-triynoic acid (6) exhibit similar potent inhibitory activities with that of octadeca-8,10,12-triynoic acid (1) which was isolated from Scurrula atropurpurea (Loranthaceae).

  五种C16-炔基脂肪酸（2-6）被制备并研究了它们对癌细胞侵袭的抑制作用。研究发现，六烯-6,8,10-三炔酸（5）和六烯-8,10,12-三炔酸（6）与从黑紫埂（Loranthaceae）中分离的八烯-8,10,12-三炔酸（1）表现出相似的强效抑制活性。
• The Effect of Hydrogen-Bonds of Amino Acid-Derived Diacetylene by Photopolymerization in Supramolecular Hydrogels
  作者：Sung Ho Jung、Hyejin Lee、Won Seok Han、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1166/jnn.2011.3141

  日期：2011.3.1

  Amino acids derived diacetylene hydrogelators 1 and 2 which have glycine or alanine moiety as head group were synthesized by several steps. The influences on the hydrogen-bonding interaction between amino acids moieties of hydrogelators in the polymerization by UV irradiation were investigated. The glycine-based hydrogel 1 resulted in the generation of stronger absorption peak at 540 nm at room temperature by UV-irradiation. Interestingly, the red color of the glycine-based diacetylene hydrogel 1 was gradually changed into blue color by decreasing temperature. Finally, the absorption band with 640 nm of glycine-based diacetylene hydrogel 1 showed at 77 K. On the other hand, the alanine-based hydrogel 2 had no significant color change at 77 K. These different color changes between the hydrogels 1 and 2 are attributed to the strong intermolecular hydrogen-bonding interaction between glycine moieties of the hydrogelator 1, as confirmed by FT-IR observation. These results indicate that the hydrogen-bonding strength of the self-assembled hydrogel is a strong influence on the degree of polymerization.

  由氨基酸衍生的二炔水凝胶剂1和2，分别以甘氨酸或丙氨酸作为头基，通过多个步骤合成。研究了水凝胶剂氨基酸部分在紫外线辐射下聚合时对氢键相互作用的影响。基于甘氨酸的水凝胶1在室温下经过紫外线辐射后，生成了在540纳米处更强的吸收峰。有趣的是，甘氨酸基二炔水凝胶1的红色随着温度降低逐渐变为蓝色。最终，在77开尔文下，甘氨酸基二炔水凝胶1的吸收带在640纳米处显示。另一方面，基于丙氨酸的水凝胶2在77开尔文下没有显著的颜色变化。这两种水凝胶1和2之间的颜色变化差异归因于水凝胶剂1中甘氨酸部分之间强的分子间氢键相互作用，这一点通过FT-IR观察得到了证实。这些结果表明，自组装水凝胶的氢键强度对聚合程度有着强烈影响。