Succinic acid (2S,3R,6S,8R,9S)-8-((2E,4E,8E)-(6S,7S)-6-acetoxy-9-allyloxycarbonyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,8-trienyl)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester allyl ester | 479692-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Succinic acid (2S,3R,6S,8R,9S)-8-((2E,4E,8E)-(6S,7S)-6-acetoxy-9-allyloxycarbonyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,8-trienyl)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester allyl ester
• CAS: 479692-62-1
• 化学式: C₄₇H₆₆O₁₂
• 分子量: 823.034
• InChiKey: ABYYTGWVZNUSHC-QTBWCIDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinic acid (2S,3R,6S,8R,9S)-8-((2E,4E,8E)-(6S,7S)-6-acetoxy-9-allyloxycarbonyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,8-trienyl)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester allyl ester 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到Succinic acid mono-[(2S,3R,6S,8R,9S)-8-((2E,4E,8E)-(6S,7S)-6-acetoxy-9-carboxy-3,7-dimethyl-nona-2,4,8-trienyl)-3-butyl-2-((1E,3E)-4-carboxy-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A的化学修饰及其生物学活性。

  摘要：

  制备了多种真核细胞生长抑制剂Reveromycin A，并测定了它们对异亮氨酰-tRNA合成酶活性和体外蛋白质合成的抑制作用，以及对src（ts）-NRK细胞形态回复的活性。对于这些活性，C 5羟基和C 24羧基特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00782-5
• 作为产物：
  描述：

  单(3-丁基-8-(9-羧基-6-羟基-3,7-二甲基-2,4,8-壬三烯基)-2-(4-羧基-3-甲基-1,3-丁二烯基)-9-甲基-1,7-二氧杂螺(5.5)十一碳-3-基)丁二酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1500.0 MPa 条件下， 生成 Succinic acid (2S,3R,6S,8R,9S)-8-((2E,4E,8E)-(6S,7S)-6-acetoxy-9-allyloxycarbonyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,8-trienyl)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A的化学修饰及其生物学活性。

  摘要：

  制备了多种真核细胞生长抑制剂Reveromycin A，并测定了它们对异亮氨酰-tRNA合成酶活性和体外蛋白质合成的抑制作用，以及对src（ts）-NRK细胞形态回复的活性。对于这些活性，C 5羟基和C 24羧基特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00782-5