(4S)-4-amino-3-ethyl-5-methylhexan-3-ol | 162213-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-amino-3-ethyl-5-methylhexan-3-ol
• CAS: 162213-00-5
• 化学式: C₉H₂₁NO
• 分子量: 159.272
• InChiKey: NGTZZLFIMHYSSJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-amino-3-ethyl-5-methylhexan-3-ol 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,6-bis<5',5'-diethyl-4'-(S)-isopropyl oxazolin-2'-yl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性铜双（恶唑啉基）吡啶配合物催化的烯烃的对映选择性氧化：重新评估

  摘要：

  已经研究了使用改良方法合成的手性三齿pybox配体的铜配合物，作为烯烃的对映选择性烯丙基氧化的催化剂。在该反应中已经使用了多种烯烃。用5％（摩尔）的Cu（II）的复合物中的三齿配位体pybox，苯肼，和叔用过苯甲酸丁酯作为丙酮中的氧化剂，在数小时内获得了高达94％ee的旋光烯丙基苯甲酸酯。还观察到在反应中使用分子筛不会改变对映选择性。发现温度对于烯烃的对映选择性烯丙基氧化的速率非常关键。使用EPR光谱已显示，苯肼和苯hydr将Cu（II）物种还原为Cu（I），但与后者相比，前者的还原速度更快。结论是速率的提高不是苯肼或苯hydr的存在所特有的，但是如果使用丙酮作为溶剂，两者的作用是相同的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.093
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S)-4-amino-3-ethyl-5-methylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Acceleration of Arylzinc Formation and Its Enantioselective Addition to Aldehydes by Microwave Irradiation and Aziridine-2-methanol Catalysts

  摘要：

  The formation and 2-amino alcohol catalyzed addition of arylzinc reagents from and with boronic acids, respectively, is drastically accelerated to a few minutes under microwave irradiation without loss of enantioselectivity (up to 98% ee). Of the amino acid derived catalysts tested, the conformationally restricted bulky substituted aziridine-2-methanols derived from serine show the best overall performance in the formation of diarylmethanols.

  DOI：

  10.1021/jo702413n

文献信息

• Highly Enantioselective Direct Aldol Reaction Catalyzed by Organic Molecules
  作者：Monika Raj、Vishnumaya、Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol0616081

  日期：2006.8.1

  compounds catalyzed the direct aldol reaction between aldehydes and acetone to provide beta-hydroxy ketones in good yields. The reaction is efficient, and 5-10 mol % of the catalyst and excellent enantioselectivities (97-99% ee) were obtained in both aromatic and aliphatic aldehydes. The presence of a gem-diphenyl group at the beta-carbon is necessary for high enantioselectivity.

  我们已经证明，一类新的基于l-脯氨酸的有机化合物催化醛和丙酮之间的直接羟醛反应，以高收率提供β-羟基酮。该反应是有效的，并且在芳族和脂族醛中均获得5-10mol％的催化剂和优异的对映选择性（97-99％ee）。为了高对映选择性，在β-碳上存在宝石-二苯基基团是必要的。
• Synthesis of homochiral bis (oxazolinyl) pyridine type ligands for asymmetric cyclopropanation reactions
  作者：Arpita Datta Gupta、Debnath Bhuniya、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85684-2

  日期：1994.1

  Homochiral bis(oxazolinyl)pyridine type ligands were synthesized from (S)-valine and converted into their Cu(II) complexes. Reduction of these Cu(II) complexes into Cu(I) with diazoesters was studied by uv-vis and epr spectroscopy. The enantioselective cyclopropanation reaction was carried out using styrene as a model substrate.
• Gupta Arpita Datta, Bhuniya Debnath, Singh Vinod K., Tetrahedron, 50 (1994) N 48, S 13725-13730
  作者：Gupta Arpita Datta, Bhuniya Debnath, Singh Vinod K.

  DOI：——

  日期：——