1-azido-2-(hept-1-ynyl)benzene | 1333391-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-(hept-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-Azido-2-hept-1-ynylbenzene
• CAS: 1333391-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: HTHILMGSFXPYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(hept-1-ynyl)benzene 在 IAdAuNTf₂ 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-pentylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基芳基叠氮化物的转化：有效利用有价值的伪吲哚酚和吲哚基骨架

  摘要：

  令人惊讶的元素：在金（I）络合物的存在下，一系列功能化的2-炔基芳基叠氮化物被转化为3-取代的吲哚或2,2-二取代的吲哚-3-酮。在此过程中，可以使用各种氧气或芳基亲核试剂来捕集中间体α-亚氨基金卡宾。在多种生物活性化合物和天然产物中发现了产物的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201102707
• 作为产物：
  描述：

  2-(heptyn-1-yl)aniline 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-azido-2-(hept-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基芳基叠氮化物的转化：有效利用有价值的伪吲哚酚和吲哚基骨架

  摘要：

  令人惊讶的元素：在金（I）络合物的存在下，一系列功能化的2-炔基芳基叠氮化物被转化为3-取代的吲哚或2,2-二取代的吲哚-3-酮。在此过程中，可以使用各种氧气或芳基亲核试剂来捕集中间体α-亚氨基金卡宾。在多种生物活性化合物和天然产物中发现了产物的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201102707

文献信息

• Gold-catalyzed formation of indole derivatives from 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles
  作者：Xiaoxiang Zhang、Xiaoping Sun、Hui Fan、Chang Lyu、Ping Li、Haifei Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c6ra09761h

  日期：——

  A novel method for the formation of indole derivatives via gold-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles has been developed. A variety of indole derivatives were prepared under mild reaction conditions.

  已经开发了一种通过金催化的2-炔基芳基叠氮化物和含氧杂环的串联反应形成吲哚衍生物的新方法。在温和的反应条件下制备了多种吲哚衍生物。
• Synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids
  作者：Xiaoxiang Zhang、Ping Li、Chang Lyu、Wanxiong Yong、Jing Li、Xinbao Zhu、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c7ob01337j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via Palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids has been developed. The desired products were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The reactions were shown to proceed very fast, in most cases, within 10 min.

  已经开发了一种通过钯催化的2-炔基芳基叠氮化物与磺酸的串联反应合成1H-吲哚-3-磺酸盐的有效方法。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了所需的产物。在大多数情况下，反应在10分钟内进行得非常快。
• Gold-Catalyzed Multiple Cascade Reaction of 2-Alkynylphenylazides with Propargyl Alcohols
  作者：Nan Li、Tian-Yi Wang、Liu-Zhu Gong、Liming Zhang

  DOI：10.1002/chem.201406456

  日期：2015.2.23

  An unprecedented gold‐catalyzed multiple cascade reaction between 2‐alkynyl arylazides and alkynols has been developed, allowing for the step‐economical synthesis of pyrroloindolone derivatives with a wide range of structural diversity. In this reaction, the gold complex participates in triple catalysis in tandem fashion. Moreover, the efficient chirality transfer from optically pure alkynol substrates

  已经开发出前所未有的金催化2-炔基芳基叠氮化物和炔醇之间的多重级联反应，从而可以经济地逐步合成具有广泛结构多样性的吡咯并吲哚酮衍生物。在该反应中，金络合物以串联方式参与三重催化作用。此外，从光学纯炔醇底物的有效手性转移使得能够容易地获得具有两个立体成因中心（包括四级一个）的手性吡咯并吲哚酮衍生物，其具有优异的光学纯度水平。
• Tandem Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazoles and Their Photoluminescent Properties
  作者：Yanpeng Xing、Binbin Hu、Qijun Yao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201301887

  日期：2013.9.16

  5 H‐Benzo[b]carbazoles were prepared through a tandem reaction between 2‐ethynyl‐N‐triphenylphosphoranylidene anilines and α‐diazoketones through ketenimine intermediates in moderate‐to‐good yields. By using this approach, benzo[b]benzo[5,6]indolo[3,2‐h]carbazoles, fluoreno[9,1‐ab]carbazoles, and fluoreno[9,1‐ab]fluoreno[1′,9′:5,6,7]indolo[3,2‐h]carbazoles were constructed in one pot. Moreover, the

  通过2-乙炔基-N-三苯基磷酰亚苯胺苯胺和α-二氮酮通过酮亚胺中间体的串联反应，以中等至良好的产率制备了5  H-苯并[ b ]咔唑。通过使用这种方法，苯并[ b ]苯并[5,6]吲哚并[3,2- h ]咔唑，芴[9,1- ab ]咔唑和芴[9,1- ab ]氟[1'，9 ′：5,6,7] indolo [3,2- h ]咔唑是在一个锅中制成的。而且，最终产物发出的光在410-521 nm范围内，量子产率高达62％。
• NBS-assisted palladium-catalyzed bromination/cross-coupling reaction of 2-alkynyl arylazides with KSCN: an efficient method to synthesize 3-thiocyanindoles
  作者：Guiwen Hu、Ping Li、Zhiqiang Zhou、Fan Yang、Shijie Xu、Hui Fan、Xuechun Zhao、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1039/d0nj05894g

  日期：——

  A novel and efficient method for the synthesis of 3-thiocyanindoles from 2-alkynyl arylazides with KSCN is described. NBS (N-bromosuccinimide) plays an important role in this cascade bromination/cross-coupling reaction. This reaction provides the 3-thiocyanindole products in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  描述了一种新颖有效的方法，用KSCN从2-炔基芳基叠氮化物合成3-硫氰基吲哚。NBS（N-溴琥珀酰亚胺）在该级联溴化/交叉偶联反应中起重要作用。在温和的反应条件下，该反应以良好的产率提供了3-硫氰吲哚产物。