2-(4-chlorobenzoyl)quinazolin-4(3H)-one | 1417283-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzoyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzoyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1417283-55-6
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: CUSCAHIFZJXGAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 2,4'-二氯苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79.7%的产率得到2-(4-chlorobenzoyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of 2-Benzoyl-4-quinazolinones

  摘要：

  本文描述了一种无催化剂的2-苯甲酰基-4-喹唑啉酮的合成方法。采用邻氨基苯甲酰胺和α-卤代乙酰苯作为起始试剂。研究了反应物摩尔比、催化剂、溶剂、碱、温度和时间对反应的影响，并获得了最佳反应条件。在优化的条件下，所有检测的底物均能获得高产率。与传统的2-苯甲酰基-4-喹唑啉酮合成方法相比，该方法具有无催化剂、节约成本和环境友好的优点。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18677

文献信息

• Discovery of penipanoid C-inspired 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives as potential anticancer agents by inhibiting cell proliferation and inducing apoptosis in hepatocellular carcinoma cells
  作者：Chao-Jie Wang、Xinxin Guo、Rui-Qin Zhai、Changning Sun、Guokai Xiao、Jin Chen、Mei-Yan Wei、Chang-Lun Shao、Yuchao Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113671

  日期：2021.11

  of 2-benzoylquinazolin-4(3H)-one skeleton was achieved successfully via the I2/DMSO catalytic system. A series of penipanoid C-inspired 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives was synthesized and evaluated for their cytotoxic activities against four cancer cell lines, HepG2, Bel-7402, A549, and U251. Among these compounds, 4a was the most effective one with IC50 values of 1.22 μM

  肝细胞癌 (HCC) 是最常见的肝癌形式，也是全球癌症相关死亡的第四大原因。索拉非尼等一线药物对 HCC 患者仅提供适度的益处。在本研究中，通过I 2 /DMSO 催化体系成功实现了2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-one 骨架的克级合成。合成了一系列受 penipanoid C 启发的 2-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系 HepG2、Bel-7402、A549、和U251。在这些化合物中，4a是最有效的一种，IC 50值为 1.22  μ M 和 1.71  μM 分别针对 HepG2 和 Bel-7402 细胞。机制研究表明，4a通过阻止细胞周期抑制肝细胞癌细胞增殖。此外，4a通过诱导活性氧的产生和提高凋亡相关蛋白的表达来诱导 HepG2 细胞凋亡。更重要的是，4a在 HepG2 异种移植模型中显示出显着的体内抗癌作
• Benzoylquinazolinone derivatives as new potential antidiabetic agents: α‐Glucosidase inhibition, kinetic, and docking studies
  作者：Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Hoda Yahyavi、Somaye Imanparast、Fereshte Nazemi Harandi、Mohammad Ali Faramarzi、Alireza Foroumadi、Bagher Larijani、Mahmood Biglar、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/jccs.201900268

  日期：2020.5

  Benzoylquinazolinone derivatives 3a–n were synthesized via a simple one‐step reaction, and evaluated for in vitro α‐glucosidase inhibitory activity. Compounds 3d, 3f–g, 3i, and 3m–n showed more inhibitory activity than standard drug acarbose (IC50 = 750.0 ± 1.5 μM), and among them, compound 3d displayed the highest α‐glucosidase inhibitory activity (IC50 = 261.6 ± 0.1 μM). The kinetic analysis of the

  苯甲酰基喹唑啉酮衍生物3a–n通过简单的一步反应合成，并评估了其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物3d，3f–g，3i和3m–n表现出比标准阿卡波糖更高的抑制活性（IC 50 = 750.0±1.5μM），其中，化合物3d表现出最高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 261.6） ±0.1μM）。化合物3d的动力学分析表明，该化合物以竞争性方式抑制了α-葡萄糖苷酶（K i= 255μM）。对接研究用于预测合成的化合物在α-葡萄糖苷酶活性位点的结合模式。
• Direct One-Pot Synthesis of Luotonin F and Analogues via Rational Logical Design
  作者：Yan-ping Zhu、Zhuan Fei、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol303331g

  日期：2013.1.18

  An efficient one-pot synthetic protocol has been proposed for the synthesis of luntonin F from easily available starting materials. Through a rational logical design, multifundamental reactions (iodination, Kornblum oxidation, and annulation) were assembled in one-pot. The developed approach can efficiently synthesize luntonin F and a diversity of analogues.