(R)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride | 1447813-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
• CAS: 1447813-84-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₃O₂*Cl
• 分子量: 371.867
• InChiKey: ADDFKUDTDVAKDL-PKLMIRHRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的对映选择性脱羧环，可制取二氢苯并恶嗪酮和喹诺酮。

  摘要：

  已经发现和探索了通过N-杂环卡宾（NHC）催化生成氮杂邻醌甲基化物（aza-o-QMs）的直接脱羧策略。与目前的方法相比，该方法不需要化学计量的添加剂。氮杂-o-QM通过正式的[4 + 2]歧管与三氟甲基酮反应，获得高度对映体富集的二氢苯并恶嗪-4-one产物，该产物可通过有趣的立体固位氮杂-Petasis-Ferrier重排序列转化为二氢喹诺酮。互补色散校正的密度泛函理论（DFT）研究提供了反应对映选择性的准确预测，并为立体控制的起源提供了进一步的见识。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.201900600
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-苄基-2-吡咯烷酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙烯酸丁酯 在 potassium phosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 butyl (2R)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432

文献信息

• SUBSTITUTED DIHYDROBENZOXAZINONES, DIHYDROQUINOLONES, AND METHODS OF THEIR USE AND SYNTHESIS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20210024473A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed are dihydrobenzoxazinone compounds, dihydroquinolone compounds, and methods of their synthesis. The disclosed compounds may be prepared by reacting a benzoxazinedione compound and a ketone compound in the presence of an N-heterocyclic carbine (NHC) catalyst to perform a NHC-catalyzed decarboxylative cycloaddition. The disclosed compounds may be utilized to treat diseases and disorders associated with the biological activity of dihydrobenzoxazinone compounds and dihydroquinolone compounds.

  揭示了二氢苯并噁嗪酮化合物、二氢喹啉化合物及其合成方法。所述化合物可通过在N-杂环卡宾（NHC）催化剂存在下，将苯并噁嗪二酮化合物和酮化合物反应以进行NHC催化的脱羧环加成来制备。所述化合物可用于治疗与二氢苯并噁嗪酮化合物和二氢喹啉化合物的生物活性相关的疾病和紊乱。