2,3-dipyridin-2-yl-1,4-bis(6H-perfluorohexyl)butane | 1352031-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dipyridin-2-yl-1,4-bis(6H-perfluorohexyl)butane
• 英文别名: 2,3-dipyridyl-1,4-bis(6H-perfluorohexyl)butane；2-[(8S,9R)-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16-tetracosafluoro-9-pyridin-2-ylhexadecan-8-yl]pyridine
• CAS: 1352031-34-5
• 化学式: C₂₆H₁₆F₂₄N₂
• 分子量: 812.388
• InChiKey: FALXDFKHUANIJZ-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-1-碘己烷 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到2,3-dipyridin-2-yl-1,4-bis(6H-perfluorohexyl)butane
  参考文献：
  名称：

  电化学镍诱导的氟代烷基化：合成，结构和机理研究†

  摘要：

  通过还原具有各种配体的镍络合物，可在低氧化态下电催化生成镍催化剂（2,2'-联吡啶，2,2'：6'，2''-吡啶 （S，S）-2,6-双（4-苯基-2-恶唑啉-2-基）-吡啶）在烯烃底物和氟代烷基卤化物的存在下导致从加成-二聚过程衍生出新的有机产物。由于二聚产物中存在两个立体中心，因此通过多种分析技术（包括多维NMR方法和X射线单晶衍射）对两个非对映异构体进行了表征。通过包含氢原子供体防止了二聚体的形成氢化三丁基锡。选定的镍配合物与氟代烷基卤化物的循环伏安法研究表明，Ni（I）L是催化剂的活性形式。

  DOI：

  10.1039/c1dt11299f

文献信息

• Electrocatalytic fluoroalkylation of olefins. Perfluoroalkylation of 2-vinylpyridine
  作者：M. N. Khrizanforov、T. V. Gryaznova、D. Yu. Mikhailov、Yu. H. Budnikova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-012-0206-3

  日期：2012.8

  Perfluoroalkylation of 2-vinylpyridine was conducted under conditions for the formation of low-valent nickel complexes during electroreduction of NiBr2L (L is the bipy, terpy) in DMF solutions. Depending on the electrosynthesis conditions, either dimeric products of addition of perfluoroalkyl substituents at the double bond of the olefin or (in the presence of triethylamine) 1-perfluorohexyl-2-pyridinethylene were formed.

  在电还原NiBr2L（L为联吡啶、三联吡啶）的DMF溶液中形成低价镍配合物的条件下，进行了2-乙烯基吡啶的全氟烷基化反应。根据电合成条件的不同，形成的产物要么是烯烃双键上加成全氟烷基取代基的二聚体，要么（在存在三乙胺的情况下）形成1-全氟己基-2-吡啶亚乙烯基。