4-(2'-methoxyhordeninyl)-(E)-but-3-en-2-one | 103847-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2'-methoxyhordeninyl)-(E)-but-3-en-2-one
• CAS: 103847-08-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: WTJHWMAKBFGYAE-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-methoxyhordeninyl)-(E)-but-3-en-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 {2-[3-(6-{(E)-2-[5-(2-Dimethylamino-ethyl)-2-methoxy-phenyl]-vinyl}-3,6-dimethyl-cyclohex-2-enyl)-4-methoxy-phenyl]-ethyl}-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  双hor烯萜烯生物碱的分离与合成。一些与形式Diels-Alder加合物自然发生有关的实验

  摘要：

  Zanthozvlum procerum（芸香科）的叶子产生了两种主要的光学惰性生物碱，culantraramine和culantraraminol，根据光谱证据并将其转化为已知生物碱后，它们被指定为双hor烯萜烯结构。还发现了两个小分子生物碱，其与瓜兰德拉氨基是同分异构体，还有鱼藤碱和N，N-二甲基色胺。尽管库兰特拉明可以被视为脱氢丙烯基鸟嘌呤的天然自身狄尔斯-阿尔德加合物，但当该二烯被制备并反应时，它反而产生了另一种加合物。但是，这种室温的Diels-Alder反应确实代表了一些其他已知分离物的生物合成模型，这些分离物被认为是天然Diels-Alder加合物。相反，在温和的酸性条件下，由异戊烯基醇前体以高收率实现了瓜兰瑞拉明和瓜兰胺的全合成。合成反应也产生了两种次要的瓜兰香胺基异构体。所有四种生物碱在合成混合物和粗叶提取物中均以相似的量存在。对于这些和某些其他二聚生物碱，建议用于合成库兰特拉明和库兰特罗氨基的反应是仿生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97202-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二甲基-苯乙胺 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(2'-methoxyhordeninyl)-(E)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双hor烯萜烯生物碱的分离与合成。一些与形式Diels-Alder加合物自然发生有关的实验

  摘要：

  Zanthozvlum procerum（芸香科）的叶子产生了两种主要的光学惰性生物碱，culantraramine和culantraraminol，根据光谱证据并将其转化为已知生物碱后，它们被指定为双hor烯萜烯结构。还发现了两个小分子生物碱，其与瓜兰德拉氨基是同分异构体，还有鱼藤碱和N，N-二甲基色胺。尽管库兰特拉明可以被视为脱氢丙烯基鸟嘌呤的天然自身狄尔斯-阿尔德加合物，但当该二烯被制备并反应时，它反而产生了另一种加合物。但是，这种室温的Diels-Alder反应确实代表了一些其他已知分离物的生物合成模型，这些分离物被认为是天然Diels-Alder加合物。相反，在温和的酸性条件下，由异戊烯基醇前体以高收率实现了瓜兰瑞拉明和瓜兰胺的全合成。合成反应也产生了两种次要的瓜兰香胺基异构体。所有四种生物碱在合成混合物和粗叶提取物中均以相似的量存在。对于这些和某些其他二聚生物碱，建议用于合成库兰特拉明和库兰特罗氨基的反应是仿生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97202-3