[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate | 184089-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 184089-68-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄SSi
• 分子量: 370.585
• InChiKey: OYIWUBNULSLIMJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,6-二甲氧基吡啶 、 碘 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,5S,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxypent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  天然虹彩化合物的对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了6-羟基-7-（羟甲基）-4-亚甲基六氢环戊[ c ]吡喃-1（3 H）-one的第一次全合成。合成的关键特征包括通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化轻松构建双环内酯中间体，以及利用硅系自由基环化将该中间体有效转化为虹彩骨架。

  DOI：

  10.1021/ol201089f

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of a Natural Iridoid
  作者：Sujin Lee、Seung-Mann Paek、Hwayoung Yun、Nam-Jung Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol201089f

  日期：2011.7.1

  synthesis of 6-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-4-methylenehexahydrocyclopenta[c]pyran-1(3H)-one has been accomplished. A key feature of the synthesis includes facile construction of the bicyclic lactone intermediate via intramolecular Pd(0)-catalyzed allylic alkylation and the efficient transformation of this intermediate into the iridoid skeleton employing silicon tethered radical cyclization.

  已经完成了6-羟基-7-（羟甲基）-4-亚甲基六氢环戊[ c ]吡喃-1（3 H）-one的第一次全合成。合成的关键特征包括通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化轻松构建双环内酯中间体，以及利用硅系自由基环化将该中间体有效转化为虹彩骨架。
• Diastereoselective Iodocarbocyclization Reaction of 2- or 3-Oxy-4-pentenylmalonate Derivatives
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Yoko Oda、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo961076+

  日期：1996.11.15

  induction in the iodocarbocyclization reaction of 4-pentenylmalonate derivatives having a stereogenic center at an allylic or a homoallylic position has been investigated. The iodocarbocyclization reactions of 3-oxy-4-pentenylmalonate derivatives proceeded with high cis-selectivity through stereoelectronic control of the oxygenated substituent at an allylic position. In the reaction of (S)-2-siloxy-4-pentenylmalonate

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。