methyl 2-(cyanoethyl)-6-methoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate | 364065-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-(cyanoethyl)-6-methoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-cyanoethyl)-5-methoxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 364065-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: IQBPAZKAQMTQSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(cyanoethyl)-6-methoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-(4aR*,9bR*)-8-methoxy-2-oxo-9b-phenyl-1,2,3,4,5,9b-hexahydro-4aH-indeno[1,2-b]pyridine-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式融合的六氢-4a H-茚并[1,2- b ]吡啶：桥头酯基团的转化以及NK-1和多巴胺受体配体的三环类似物的转化

  摘要：

  顺式稠合的2-氧代-9b-苯基甲基1,2,3,4,5,9b-六氢-4a H-茚并[1,2 - b ]吡啶-4a-羧酸酯的桥头酸酯基分子内的Ritter反应，转化为酸，醇，醛和胺基。进一步的修饰提供了构象受限的NK-1拮抗剂的三环类似物和双环多巴胺受体配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00875-9
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 2-(cyanoethyl)-6-methoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Ritter反应合成顺式稠合六氢-4a H-茚并[1,2- b ]吡啶，并将其转化为NK-1和多巴胺受体配体的三环类似物

  摘要：

  将1-茚满酮β-酮酸酯和丙烯腈的迈克尔加成反应，然后进行酮基的格利雅反应，制得的吲哚醇中间体经分子内Ritter反应生成顺式稠合的甲基2-氧代9b-苯基-1,2， 3,4,5,9b-六氢-4a H-茚并[1,2 - b ]吡啶-4a-羧酸盐具有4a，9b-对角线取代模式。桥头酯基团和内酰胺功能的进一步转化提供了一些单环哌啶NK-1拮抗剂和双环多巴胺受体配体的受约束的三环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00350-2

文献信息

• cis-Fused hexahydro-4aH-indeno[1,2-b]pyridines: transformation of bridgehead ester group and conversion to tricyclic analogues of NK-1 and dopamine receptor ligands
  作者：Tom De Wit、Kristof Van Emelen、Faye Maertens、Georges J Hoornaert、Frans Compernolle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00875-9

  日期：2001.7

  The bridgehead ester group of cis-fused methyl 2-oxo-9b-phenyl-1,2,3,4,5,9b-hexahydro–4aH-indeno[1,2-b]pyridine-4a-carboxylates obtained via an intramolecular Ritter reaction, was transformed into acid, alcohol, aldehyde, and amine groups. Further elaboration afforded conformationally constrained tricyclic analogues of NK-1 antagonists and a bicyclic dopamine receptor ligand.

  顺式稠合的2-氧代-9b-苯基甲基1,2,3,4,5,9b-六氢-4a H-茚并[1,2 - b ]吡啶-4a-羧酸酯的桥头酸酯基分子内的Ritter反应，转化为酸，醇，醛和胺基。进一步的修饰提供了构象受限的NK-1拮抗剂的三环类似物和双环多巴胺受体配体。
• Synthesis of cis-fused hexahydro-4aH-indeno[1,2-b]pyridines via intramolecular Ritter reaction and their conversion into tricyclic analogues of NK-1 and dopamine receptor ligands
  作者：Kristof Van Emelen、Tom De Wit、Georges J Hoornaert、Frans Compernolle

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00350-2

  日期：2002.5

  acrylonitrile, followed by Grignard reaction of the ketone group, were submitted to an intramolecular Ritter reaction to produce cis-fused methyl 2-oxo-9b-phenyl-1,2,3,4,5,9b-hexahydro-4aH-indeno[1,2-b]pyridine-4a-carboxylates with 4a,9b-diangular substitution pattern. Further transformation of the bridgehead ester group and the lactam function afforded constrained tricyclic analogues of some monocyclic piperidine

  将1-茚满酮β-酮酸酯和丙烯腈的迈克尔加成反应，然后进行酮基的格利雅反应，制得的吲哚醇中间体经分子内Ritter反应生成顺式稠合的甲基2-氧代9b-苯基-1,2， 3,4,5,9b-六氢-4a H-茚并[1,2 - b ]吡啶-4a-羧酸盐具有4a，9b-对角线取代模式。桥头酯基团和内酰胺功能的进一步转化提供了一些单环哌啶NK-1拮抗剂和双环多巴胺受体配体的受约束的三环类似物。