diethyl-phosphonamidic acid ethyl ester | 16141-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl-phosphonamidic acid ethyl ester
• 英文别名: diethyl-phosphoramidous acid ethyl ester；-phosphorigsaeure-ethylester；Diethylamidophosphorigsaeure-ethylester；Phosphorigsaeure-ethylester-diethylamid；Phosphonsaeure-ethylester-diethylamid；N,N-Diethyl-O-ethylamidophosphit
• CAS: 16141-72-3
• 化学式: C₆H₁₆NO₂P
• 分子量: 165.172
• InChiKey: BVNGWEFCVMSGQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-67.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0092 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-phosphonamidic acid ethyl ester 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 生成 O-ethyl N,N-diethylphosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  Koziara,A.; Zwierzak,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1969, vol. 17, p. 507 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl (diethylamido)chlorophosphite 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl-phosphonamidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酰胺-II：单烷基亚磷酰胺的合成（RO）（R 2 'N）P（O）H

  摘要：

  对于单烷基phosphoroamidities的合成中的各种可能的方法，（RO）（R 2 'N）P（O）H，从三价或五价磷衍生物开始描述和讨论。提出了有关通过磷酸酐使仲胺磷酸化的新实验结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80060-7

文献信息

• [1-Hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonates and -phosphinates: convenient synthesis through intramolecular Abramov reaction and protective activity against influenza A
  作者：Edward E. Korshin、Oskar K. Pozdeev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.007

  日期：2013.12

  hydrophosphonylation/hydrolysis sequence. A mild hydrolysis of amidophosphites and -phosphonites, bearing 2-acetylphenoxy-fragment and a hydrolytically labile diethylamino-group at the same trivalent phosphorus atom, directly afforded the title compounds. The overall process probably consists of three steps: (i) selective hydrolysis of the P(III)–N bond to generate the hydrophosphoryl-type intermediates; (ii) formation

  分子内化和串联反应方法相结合已被用于合成[1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸和-次膦酸二乙铵，这是通过标准的分子间氢膦酰化/水解顺序无法得到的。在相同的三价磷原子上带有2-乙酰基苯氧基片段和水解不稳定的二乙氨基的酰胺基亚磷酸酯和-亚膦酸酯的温和水解直接得到标题化合物。整个过程可能包括三个步骤：（i）P（III）–N键的选择性水解以生成氢磷酰基型中间体；（ii）通过分子内Abramov反应形成应变的2-取代的3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1,2-苯并恶唑磷; （iii）水解1,2-苯并恶唑中的内环P（IV）-O键，得到无环产物。高剂量的无毒水溶性标题α，γ-二羟基膦酸酯和-次膦酸酯仅在体外具有适度的活性，对小鼠的实验性A型流感感染（H3N2）表现出有益的但持久的作用。
• Fester, V. D.; Vather, S. M.; Modro, T. A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 281 - 283
  作者：Fester, V. D.、Vather, S. M.、Modro, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Il'ina,N.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2198 - 2201
  作者：Il'ina,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of silylphosphites with secondary amines
  作者：M. A. Pudovik、L. K. Kibardina、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/bf00959670

  日期：1991.1

  The reaction of dialkylsilylphosphites with linear and cyclic secondary amines leads to the formation of acid alkoxydialkylamidophosphites and dialkyl phosphites. Aminolysis of pyrocatecholsilyphosphite was accomplished with retention of the phosphorus atom and formation of the corresponding amidophosphites.
• Foss, V. L.; Lukashev, N. V.; Borisenko, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1572 - 1578
  作者：Foss, V. L.、Lukashev, N. V.、Borisenko, A. A.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——