9-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-β-L-xylofuranosyl)-2,6-dichloropurine | 358359-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-β-L-xylofuranosyl)-2,6-dichloropurine
• 英文别名: 9-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]-2,6-dichloropurine
• CAS: 358359-66-7
• 化学式: C₃₁H₂₈Cl₂N₄O₃S
• 分子量: 607.56
• InChiKey: JARCDEDWIFWBHB-SNJIXJEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-β-L-xylofuranosyl)-2,6-dichloropurine 在 sodium azide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-β-L-xylofuranosyl)-9H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-L-呋喃木糖基嘌呤核苷的合成及生物活性

  摘要：

  一系列新的 4'-硫代-L-呋喃木糖核苷被制备并评估为潜在的抗癌剂。用于与嘌呤部分直接偶联的多功能糖中间体也是通过高效且高产的途径合成的。通过质子核磁共振获得了核苷所有手性中心的结构和构型证明。所有目标化合物都在一系列体外人类癌细胞系中进行了评估。手稿中介绍了碳水化合物前体 1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-xylofuranose (6) 和相应的嘌呤核苷的合成细节。

  DOI：

  10.1080/15257770500269077
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose dibenzyldithioacetal 在 咪唑 、 碘 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-β-L-xylofuranosyl)-2,6-dichloropurine
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-L-呋喃木糖基嘌呤核苷的合成及生物活性

  摘要：

  一系列新的 4'-硫代-L-呋喃木糖核苷被制备并评估为潜在的抗癌剂。用于与嘌呤部分直接偶联的多功能糖中间体也是通过高效且高产的途径合成的。通过质子核磁共振获得了核苷所有手性中心的结构和构型证明。所有目标化合物都在一系列体外人类癌细胞系中进行了评估。手稿中介绍了碳水化合物前体 1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-xylofuranose (6) 和相应的嘌呤核苷的合成细节。

  DOI：

  10.1080/15257770500269077

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 4′-THIO-<scp>L</scp>-XYLOFURANOSYL NUCLEOSIDES
  作者：Kamal N. Tiwari、Lea Messini、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1081/ncn-100002420

  日期：2001.3.31

  A series of 4'-thio-L-xylofuranosyl nucleosides were prepared and evaluated as potential anticancer and antiviral agents. The details of a convenient and high-yielding synthesis of the carbohydrate precursor 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-xylofuranose (6) are presented. Proof of structure and configuration at all chiral centers of the nucleosides was obtained by proton and carbon NMR. All target

  制备了一系列的4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷，并将其评估为潜在的抗癌和抗病毒剂。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-L-木呋喃糖的方便且高产率合成的细节（6）。通过质子和碳NMR获得在核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。所有目标化合物均在一系列培养的人类癌细胞系中作为抗病毒剂进行评估。