2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose dibenzyldithioacetal | 358359-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose dibenzyldithioacetal
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinose Dibenzyl Dithioacetal；(2R,3R,4S)-5,5-bis(benzylsulfanyl)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-ol
• CAS: 358359-58-7
• 化学式: C₄₀H₄₂O₄S₂
• 分子量: 650.903
• InChiKey: XVAQPCSGOYVDDU-PHAUOLPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose dibenzyldithioacetal 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α, β-L-xylofuranosyl) uracil
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了一系列的4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷，并将其评估为潜在的抗癌和抗病毒剂。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-L-木呋喃糖的方便且高产率合成的细节（6）。通过质子和碳NMR获得在核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。所有目标化合物均在一系列培养的人类癌细胞系中作为抗病毒剂进行评估。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002420
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 盐酸 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose dibenzyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-L-呋喃木糖基嘌呤核苷的合成及生物活性

  摘要：

  一系列新的 4'-硫代-L-呋喃木糖核苷被制备并评估为潜在的抗癌剂。用于与嘌呤部分直接偶联的多功能糖中间体也是通过高效且高产的途径合成的。通过质子核磁共振获得了核苷所有手性中心的结构和构型证明。所有目标化合物都在一系列体外人类癌细胞系中进行了评估。手稿中介绍了碳水化合物前体 1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-xylofuranose (6) 和相应的嘌呤核苷的合成细节。

  DOI：

  10.1080/15257770500269077

文献信息

• 4'-thio-L-xylofuranosyl nucleosides, precursors thereof, preparation and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144235A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds represented by the formula 1: 1 A is selected from the group consisting of 2 wherein each R individually is H or acyl, Y is X, N 3 , NH 2 , monoalkylamino, or dialkylamino; Z is O or S; and X is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, thioaryl, thioalkyl, allylamino, cyano and nitro; tautomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided along with methods for their fabrication. Various of these compounds can be used as anticancer agents, or antiviral agents or to inhibit DNA replication.

  提供由公式1:1A表示的化合物，所选自以下组合物：其中每个R个体单独为H或酰基，Y为X，N3，NH2，单烷基氨基或二烷基氨基; Z为O或S; X选自氢，卤素，羟基，烷氧基，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硫代芳基，硫代烷基，烯丙氨基，氰基和硝基; 其互变异构体; 以及其药学上可接受的盐，以及制造这些化合物的方法。这些化合物中的各种化合物可用作抗癌剂、抗病毒剂或抑制DNA复制的剂。
• 4'-Thio-L-xyloy furanosyl nucleosides, precursors thereof, preparation and use thereof
  申请人：Secrist A. John

  公开号：US20050130969A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Compounds represented by the formula 1: A is selected from the group consisting of wherein each R individually is H or acyl, Y is X, N 3 , NH 2 , monoalkylamino, or dialkylamino; Z is O or S; and X is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, thioaryl, thioalkyl, allylamino, cyano and nitro; tautomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided along with methods for their fabrication. Various of these compounds can be used as anticancer agents, or antiviral agents or to inhibit DNA replication.

  提供了由公式1表示的化合物：其中A被选择来自于以下组：其中每个R单独是H或酰基，Y为X，N3，NH2，单烷基氨基或二烷基氨基；Z为O或S；而X被选择来自以下组：氢，卤素，羟基，烷氧基，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硫代芳基，硫代烷基，烯丙氨基，氰基和硝基；它们的互变异构体；以及其药学上可接受的盐，同时提供了它们的制备方法。其中的多种化合物可用作抗癌剂、抗病毒剂或抑制DNA复制。
• 4′-thio-L-xylo furanosyl nucleosides, precursors thereof, preparation and use thereof
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US07148223B2

  公开（公告）日：2006-12-12

  Compounds represented by the formula 1: A is selected from the group consisting of wherein each R individually is H or acyl, Y is X, N3, NH2, monoalkylamino, or dialkylamino; Z is O or S; and X is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, thioaryl, thioalkyl, allylamino, cyano and nitro; tautomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided along with methods for their fabrication. Various of these compounds can be used as anticancer agents, or antiviral agents or to inhibit DNA replication.

  提供了由公式1表示的化合物：其中A是选自以下组的一种，其中每个R分别是H或酰基，Y是X，N3，NH2，单烷基氨基或二烷基氨基；Z是O或S；而X是选自氢、卤素、羟基、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、硫代芳基、硫代烷基、烯丙氨基、氰基和硝基的一种；它们的互变异构体；和它们的药物可接受的盐，以及它们的制备方法。其中的多种化合物可用作抗癌剂、抗病毒剂或抑制DNA复制剂。
• A Stereoselective Approach to Nucleosides and 4′-Thioanalogues from Acyclic Precursors
  作者：Daniel Chapdelaine、Benoit Cardinal-David、Michel Prévost、Marc Gagnon、Isabelle Thumin、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ja905452f

  日期：2009.12.2

  D- and L-nucleosides and analogues thereof, including the 4'-thionucleoside series, are one of the most important biological and pharmaceutically active classes of compounds. A novel approach to their synthesis from chiral acyclic thioaminal, bearing the nucleobase, is described.
• Synthesis and Biological Activity of 4′-Thio-L-xylofuranosyl Purine Nucleosides
  作者：Kamal N. Tiwari、Lea Messini、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1080/15257770500269077

  日期：2005.9.1

  A series of some new 4′-thio-L-xylofuranosyl nucleosides were prepared and evaluated as potential anticancer agents. A versatile sugar intermediate for direct coupling with the purine moiety is also synthesized by an efficient and high-yielding route. Proof of structure and configuration at all chiral centers of the nucleosides was obtained by proton NMR. All target compounds were evaluated in a series

  一系列新的 4'-硫代-L-呋喃木糖核苷被制备并评估为潜在的抗癌剂。用于与嘌呤部分直接偶联的多功能糖中间体也是通过高效且高产的途径合成的。通过质子核磁共振获得了核苷所有手性中心的结构和构型证明。所有目标化合物都在一系列体外人类癌细胞系中进行了评估。手稿中介绍了碳水化合物前体 1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-xylofuranose (6) 和相应的嘌呤核苷的合成细节。