2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide | 115559-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucopyranosylbromid
• CAS: 115559-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₉
• 分子量: 488.289
• InChiKey: STYYHJAFWQZYSP-SFFUCWETSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenyl-carbamic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Guenther, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 8, p. 1118 - 1119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-phenylcarbamoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-mannosides from β-d-glucosides via an intramolecular Sn2 reaction at C-2

  摘要：

  The selective synthesis of beta-D-mannosides was achieved by first synthesizing beta-D-glucosides that carry a N-phenylcarbamoyl protecting group at O-3. These derivatives were transformed into the corresponding beta-D-mannosides by intramolecular nucleophilic substitution with inversion of configuration at C-2, the O-triflyl group being the leaving group. Subsequent intramolecular attack of the neighboring carbamoyl group resulted in the formation of the 2,3-carbonate of the desired beta-D-mannoside.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90561-5