8-bromo-2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazine | 1305317-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 8-bromo-2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazine
• CAS: 1305317-31-0
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₃
• 分子量: 362.228
• InChiKey: UKSNYUSEMQIDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazine 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazin-8-yl)-N'-ethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新型2,3,8-三取代吡啶并[3,4-b]吡嗪和吡啶并[2,3-b]吡嗪的制备

  摘要：

  八步合成8-溴-2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪和六步合成8-氨基-2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪已开发。该合成路线的特别有价值的特征是可以构建在位置8（苯胺，酰胺，尿素，硫脲）具有多种取代基的2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪。我们的协议扩展到2,3,8-三取代吡啶并[2,3- b ]吡嗪的合成。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪-吡啶并[2,3- b ]吡嗪-二氨基吡啶-尿素-硫脲-酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259429
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-硝基吡啶 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 8-bromo-2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型2,3,8-三取代吡啶并[3,4-b]吡嗪和吡啶并[2,3-b]吡嗪的制备

  摘要：

  八步合成8-溴-2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪和六步合成8-氨基-2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪已开发。该合成路线的特别有价值的特征是可以构建在位置8（苯胺，酰胺，尿素，硫脲）具有多种取代基的2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪。我们的协议扩展到2,3,8-三取代吡啶并[2,3- b ]吡嗪的合成。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪-吡啶并[2,3- b ]吡嗪-二氨基吡啶-尿素-硫脲-酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259429

文献信息

• From Quinoxaline, Pyrido[2,3-b]pyrazine and Pyrido[3,4-b]pyrazine to Pyrazino-Fused Carbazoles and Carbolines
  作者：Frédéric Lassagne、Timothy Langlais、Elsa Caytan、Emmanuelle Limanton、Ludovic Paquin、Manon Boullard、Coline Courtel、Idriss Curbet、Clément Gédéon、Julien Lebreton、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Mohamed Souab、Blandine Baratte、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.3390/molecules23112961

  日期：——

  2,3-Diphenylated quinoxaline, pyrido[2,3-b]pyrazine and 8-bromopyrido[3,4-b]pyrazine were halogenated in deprotometalation-trapping reactions using mixed 2,2,6,6-tetramethyl piperidino-based lithium-zinc combinations in tetrahydrofuran. The 2,3-diphenylated 5-iodo- quinoxaline, 8-iodopyrido[2,3-b]pyrazine and 8-bromo-7-iodopyrido[3,4-b]pyrazine thus obtained were subjected to palladium-catalyzed couplings

  2,3-二苯基喹喔啉、吡啶并[2,3-b]吡嗪和8-溴吡啶并[3,4-b]吡嗪在脱金属捕集反应中使用混合2,2,6,6-四甲基哌啶基锂被卤化-四氢呋喃中的锌组合。由此获得的2,3-二苯基化5-碘-喹喔啉、8-碘吡啶并[2,3-b]吡嗪和8-溴-7-碘吡啶并[3,4-b]吡嗪与芳基硼酸进行钯催化偶联。酸或苯胺，以及可能的后续环化以提供相应的吡嗪并[2,3-a]咔唑、吡嗪并[2',3':5,6]吡啶并[4,3-b]吲哚和吡嗪并[2',3] ':4,5]吡啶并[2,3-d]吲哚。8-碘吡啶并[2,3-b] 吡嗪经过铜催化与唑类形成CN 键，或直接取代以在8 位引入烷基氨基、苄氨基、肼和芳氧基。8-肼产物转化为芳基腙。对大多数化合物的生物学特性（A2058 黑色素瘤细胞的抗增殖活性和疾病相关激酶抑制作用）进行了评估。