(1S)-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-1-[2-oxo-1-cyclohexyl]-D-arabinitol | 1039505-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-1-[2-oxo-1-cyclohexyl]-D-arabinitol
• CAS: 1039505-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: FOGRIKNBMPYNMN-NIUSEDFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-1-[2-oxo-1-cyclohexyl]-D-arabinitol 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到(1S)-(2-oxo-cyclohexyl)-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-3-hydroxy-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到1- C-醛糖醇的有效转化：在手性γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的合成中的应用

  摘要：

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800478a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-methyl-D-mannofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-1-[2-oxo-1-cyclohexyl]-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Chiral Furyl Carbinols from Carbohydrates

  摘要：

  Common sugar derivatives can be transformed in a few steps into chiral-substituted furyl carbinols. The mildness of the reaction conditions and the good yields obtained make this procedure an interesting alternative to the conventional processes.

  DOI：

  10.1021/ol070412d