(E)-(1R,4S)-7-[2,3-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-(7Z)-ylidene]-hept-2-enoic acid methyl ester | 82266-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(1R,4S)-7-[2,3-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-(7Z)-ylidene]-hept-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 82266-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: VOPFMCQKLYNODJ-RPTRZQIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,4S)-7-[2,3-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-(7Z)-ylidene]-hept-2-enoic acid methyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aα,6aα,7α,7aα)-2,3,3a,5,6,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta(a)-pentalene-7-carboxylic acid methyl ester 、 (3aα,6aβ,7α,7aα)-2,3,3a,5,6,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta(a)-pentalene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲苯捕获反应。基础研究及其在线性稠合三环戊烷合成中的应用

  摘要：

  比较了分子间和分子内二芳基捕获途径与线性稠合的三环戊烷的关系。另外，检查了与分子内过程有关的几种影响立体选择性的因素，并得出结论，构象而非电子（次级轨道）因素起主要作用。结果表明，位于无环链上的宝石甲基连接了二基和亲二烯基（指32和35，但不包括47）对诱捕反应的结果没有实际影响。分子内过程相对于亲二烯体几何形状是立体定向的，并且对于环结立体化学是高度立体选择性的。最后，提出了合成海洋天然产物Δ9 （12）-capnellene（19）的失败尝试，以及霉菌代谢产物d，l -hirsutene（18）的成功合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80003-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 7-hydroxyhept-2-enoate 在 Celite 、 lithium perchlorate 、 potassium diazodicarboxylate 、 二乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (E)-(1R,4S)-7-[2,3-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-(7Z)-ylidene]-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲苯捕获反应。基础研究及其在线性稠合三环戊烷合成中的应用

  摘要：

  比较了分子间和分子内二芳基捕获途径与线性稠合的三环戊烷的关系。另外，检查了与分子内过程有关的几种影响立体选择性的因素，并得出结论，构象而非电子（次级轨道）因素起主要作用。结果表明，位于无环链上的宝石甲基连接了二基和亲二烯基（指32和35，但不包括47）对诱捕反应的结果没有实际影响。分子内过程相对于亲二烯体几何形状是立体定向的，并且对于环结立体化学是高度立体选择性的。最后，提出了合成海洋天然产物Δ9 （12）-capnellene（19）的失败尝试，以及霉菌代谢产物d，l -hirsutene（18）的成功合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80003-8