(1S,2S,4S,5R)-1-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-2-((R)-methoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide | 1342295-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-1-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-2-((R)-methoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
• CAS: 1342295-82-2
• 化学式: Br*C₂₇H₃₈N₃O₃
• 分子量: 532.521
• InChiKey: ACBCELWXPQEYSS-XLGVKCHESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R)-1-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-2-((R)-methoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用铵叶立德的对醌甲基化物的对映选择性螺环丙烷化

  摘要：

  使用基于金鸡纳生物碱的手性铵叶立德允许对-醌甲基化物的第一个高度对映选择性和广泛适用的螺环丙烷化反应。该策略为手性螺[2.5]octa-4,7-dien-6-one 骨架提供了一个简单的方案，这是重要的生物活性分子中经常发现的结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00869
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2S,4S,5R)-1-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-2-((R)-methoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用铵叶立德的对醌甲基化物的对映选择性螺环丙烷化

  摘要：

  使用基于金鸡纳生物碱的手性铵叶立德允许对-醌甲基化物的第一个高度对映选择性和广泛适用的螺环丙烷化反应。该策略为手性螺[2.5]octa-4,7-dien-6-one 骨架提供了一个简单的方案，这是重要的生物活性分子中经常发现的结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00869

文献信息

• Identification of the best-suited leaving group for the diastereoselective synthesis of glycidic amides from stabilised ammonium ylides and aldehydes
  作者：Richard Herchl、Martin Stiftinger、Mario Waser

  DOI：10.1039/c1ob05721a

  日期：——

  In comparison to the use of sulfur ylides, the use of ammonium ylides for the synthesis of epoxides is significantly less developed. As a part of our systematic investigations concerning the use of amide-stabilised ammonium ylides for the synthesis of glycidic amides we have focused on the identification of the best-suited amino leaving group for this purpose. Whereas tertiary amines like quinuclidine

  与使用硫叶立德相比，使用铵叶立德合成环氧化物的情况明显较少。作为我们关于使用酰胺稳定的叶立德铵合成缩水甘油酰胺的系统研究的一部分，我们专注于为此目的鉴定最适合的氨基离去基团。而叔胺如奎宁环 或金鸡纳生物碱被发现不适合形成环氧化物， 三甲胺被发现是选择的离去基团，以 > 90% 的优异产率产生反式缩水甘油酰胺。