N-((1R,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylhex-5-en-3-yl)acrylamide | 1421054-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylhex-5-en-3-yl)acrylamide
• 英文别名: N-[(1R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylhex-5-en-3-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1421054-58-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂Si
• 分子量: 359.584
• InChiKey: HVVFBBQBCDUTGA-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylhex-5-en-3-yl)acrylamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 norallosedamine
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4R,6R)-4-acrylamido-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-((1R,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylhex-5-en-3-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols <i>via</i> Reductive Opening of 4-Amidotetrahydropyrans Derived from the Prins/Ritter Sequence
  作者：J. S. Yadav、Y. Jayasudhan Reddy、P. Adi Narayana Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol303364j

  日期：2013.2.1

  A novel method has been devised for anti-1,3-aminoalcohols through reductive elimination of iodomethyltetrahydropyrans which are in turn derived from a Prins/Ritter reaction sequence. The synthetic versatility of this method has been explored in the total synthesis of piperidine alkaloids and β-amino acids.

  已经通过还原性消除碘代甲基四氢吡喃而设计了一种新的抗-1,3-氨基醇的方法，该碘继而衍生自Prins / Ritter反应序列。已经在哌啶生物碱和β-氨基酸的全合成中探索了该方法的合成多功能性。