4,5-difluoro-6-(p-chlorophenyl)-2-pyridinecarbonitrile | 1391055-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-difluoro-6-(p-chlorophenyl)-2-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-4,5-difluoropicolinonitrile；6-(4-Chlorophenyl)-4,5-difluoropyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1391055-85-8
• 化学式: C₁₂H₅ClF₂N₂
• 分子量: 250.635
• InChiKey: DLCXYIWAEOVKFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-difluoro-6-(p-chlorophenyl)-2-pyridinecarbonitrile 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 methyl 4-amino-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES

  摘要：

  4-氨基-5-氟-3-卤代-6-(取代基)吡啶酸酯可以通过一系列步骤方便地从4,5,6-三氯吡啶腈制备，其中包括氟交换、胺化、卤素交换、卤代反应、腈水解、酯化和过渡金属辅助偶联。

  公开号：

  US20120190859A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-6-(4-chlorophenyl)picolinonitrile 在 六氟苯 、 氰化四丁基铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以38%的产率得到4,5-difluoro-6-(p-chlorophenyl)-2-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  原位生成的无水四丁基氟化铵对氯吡啶的轻度氟化

  摘要：

  本文介绍了使用无水NBu 4 F氟化氮杂环的方法。喹啉衍生物以及许多3-和5-取代的吡啶在室温下使用该试剂进行高产率的氟化。与无水NBu 4 F相比，这些结果优于使用碱金属氟化物的传统哈利克斯氟化法，后者通常需要≥100°C的温度。

  DOI：

  10.1021/jo5003054

文献信息

• US8754231B2
  申请人：——

  公开号：US8754231B2

  公开（公告）日：2014-06-17
• US8993772B2
  申请人：——

  公开号：US8993772B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALOGÉNO-6-(SUBSTITUÉ)PICOLINATES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2012103045A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  4-Amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 4,5,6-trichloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, halogen exchange, halogenation, nitrile hydrolysis, esterification, and transition metal assisted coupling.