isopropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-[2,3-di-O-acetyl-4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside | 1022927-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-[2,3-di-O-acetyl-4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-(4-bromobenzoyl)oxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-propan-2-yloxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 1022927-28-1
• 化学式: C₃₉H₄₄Br₂O₁₈
• 分子量: 960.576
• InChiKey: LMDHGDZICBSVAC-CBWHTYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 6-O-[4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到isopropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-[2,3-di-O-acetyl-4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖中的构象多米诺效应：从烷基β-（1→6）-二葡萄糖吡喃糖苷的预测

  摘要：

  合成了一系列含有非手性和手性糖苷配基的烷基β- d-吡喃葡萄糖基- （1→6）-β- d-吡喃葡糖苷，并通过NMR和CD进行了分析。从四组二糖中收集的结果表明，糖苷间键的旋转特性取决于糖苷配基和溶剂的结构性质。立体电子和空间因素解释了这种旋转依赖性，其中gauche - trans（gt）旋转异构体是最稳定的。此外，塔夫脱（Taft）空间参数之间或p K a之间的相关性观察到烷基取代基（糖苷配基）相对于相应的旋转异构体群体的值。这些结果表明寡糖具有天然的构象多米诺效应，其中每个（1→6）糖苷间键的构象特性将取决于先前残基或其糖苷配基的结构。另外，观察到残基II上的羟甲基对残基I上的糖苷配基的非常弱的旋转种群依赖性。gauche - gauche（gg）rotamer的种群减少，而gt的种群随着远端糖苷配基的Taft立体参数的增加而增加，而与二糖系列和溶剂无关。

  DOI：

  10.1021/jo800191z