1-(but-2-en-2-yl)-2-(phenylethynyl)benzene | 1259017-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(but-2-en-2-yl)-2-(phenylethynyl)benzene
• CAS: 1259017-36-1
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: CEGXCQQEVKTCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-2-en-2-yl)-2-(phenylethynyl)benzene 在 chlorocyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 Na⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₅BF₂₁^(1-)*2H₂O 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以9%的产率得到1,2-dimethyl-4-phenylnaphthalane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,2-碳迁移导致2-炔基苯乙烯的环异构化反应，从而取代了萘。

  摘要：

  据报道，钌催化的2-炔基苯乙烯的碳环化涉及极少的内部炔烃的1,2-碳迁移。合成了各种1,2-二和1,4,7-三取代的萘。机理研究表明，该反应通过二取代的亚乙烯基配合物进行，该配合物是2-炔基苯乙烯的1,2-碳迁移的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201802413
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(but-2-en-2-yl)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–C三键二烷基化：获得多功能的茚基

  摘要：

  使用烯基双键作为引发剂和终止剂合成功能化的茚衍生物，开发了钯催化的1,3-二烯基-5-炔基的二烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，通过前所未有5-得到在高效率的相应的多取代的茚衍生物内的环化和烷基化方法。发现在烯基双键上的取代基位置分别对于茚和萘衍生物的化学选择性合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01163

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerizations and Alkoxycyclizations of<i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Patricia García-García、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201405789

  日期：2015.2.9

  Indenes and related polycyclic structures have been efficiently synthesized by gold(I)‐catalyzed cycloisomerizations of appropriate ortho‐(alkynyl)styrenes. Disubstitution at the terminal position of the olefin was demonstrated to be essential to obtain products originating from a formal 5‐endo‐dig cyclization. Interestingly, a complete switch in the selectivity of the cyclization of o‐(alkynyl)‐α‐methylstyrenes

  吲哚和相关的多环结构已通过金（I）催化的适当邻-（炔基）苯乙烯的环异构化反应有效地合成。在二取代烯烃的末端位置被证明是必要的，以获得从一个正式的5个产品始发-内-挖环化。有趣的是，通过向反应介质中添加醇，可以观察到邻-（炔基）-α-甲基苯乙烯从6-内酯到5-内酯的环化选择性的完全变化。这样就可以合成在C1处有一个全碳四元中心的有趣的茚满。此外，二氢苯并[ a]芴可通过串联环异构化/ 1,2-氢化物迁移过程从在苯乙烯部分的β-位带有仲烷基的底物获得。此外，通过分子内金催化结构中带有亲核试剂的邻-（炔基）苯乙烯的烷氧基环化反应，获得了多种多环化合物。最后，使用手性金配合物可以以良好的对映选择性获得难以捉摸的手性1 H-茚。
• Palladium-Catalyzed Cycloaromatization/Alkylation of <i>o</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Shu-Sen Li、Meng Zhao、Xiao-Wei Liu、Jian-Lin Xu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01630

  日期：2019.10.18

  A Pd(II)-catalyzed mild and highly regioselective 6-endo cyclization/alkylation reaction of o-(alkynyl)styrenes with simple allylic alcohols has been developed. Under mild reaction conditions, the vinyl palladium species generated in situ after cyclization could insert a C-C double bond of allylic alcohol through a cross-coupling reaction and led to the formation of (alkyl)naphthalenes. This cascade

  已经开发了Pd（II）催化的邻（炔基）苯乙烯与简单烯丙基醇的轻度和高度区域选择性的6-内基环化/烷基化反应。在温和的反应条件下，环化后原位生成的乙烯基钯物种可通过交叉偶联反应插入烯丙基醇的CC双键，并导致形成（烷基）萘。该级联交叉偶联反应代表了以中等至良好收率构建官能化萘衍生物的直接且原子经济的方法。
• Palladium-Catalyzed Bisolefination of C−C Triple Bonds: A Facile Method for the Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja108998d

  日期：2010.12.22

  A highly efficient and mild palladium-mediated bisolefination of C-C triple bonds is described for the first time. With different types of olefin employed, this reaction terminates in diverse fashions. In addition to the merit of using oxygen as the sole oxidant, this reaction exhibits high reactivities and functionality tolerance simultaneously, thus providing a promising method for the synthesis of naphthalene derivatives.