(Z)-1-acetoxy-4-chlorocyclohept-2-ene | 82736-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetoxy-4-chlorocyclohept-2-ene
• 英文别名: [(1R,4S)-4-chlorocyclohept-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 82736-40-1
• 化学式: C₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 188.654
• InChiKey: KIIKWOGAJRFPAJ-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetoxy-4-chlorocyclohept-2-ene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 (E)-dimethyl {4-[benzyl(diphenylphosphinous)amidyl]cyclohept-2-en-1-yl}malonate
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-和镍(0)-催化烯丙基取代的立体化学二分法

  摘要：

  Pd(0)-催化烯丙基取代与稳定的 C-亲核试剂的第一步的空间过程可以通过适当定位的配位 Ph2P 基团完全逆转，导致整体反转 (1 → 4 → 5)，而不是通常观察到的保留（1 → 2 → 3）。因此，在与 NaCH(CO2Me)2 反应时，含有次膦酰胺部分的烯丙乙酸酯 10 得到 24，作为 ret.-inv. 的结果。路径，而 9，缺少协调组，提供了“正常”的 inv.-inv。产物23。在前一反应中生成的中间体η3-配合物32已通过1H和31P NMR光谱表征。虽然这种立体化学控制对环状底物非常成功，但它不会在无环系列中起作用，正如反构型的 1,4-官能化己烯 14 和 15 的反应性所证明的那样，两者都给出了 inv.−inv 的乘积。途径，即分别为 35 和 36。顺式构型的烯丙基衬底 21 和 22 表现出相同的图案，而不管...

  DOI：

  10.1021/ja980222l
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 生成 (Z)-1-acetoxy-4-chlorocyclohept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cis- and trans-annulations to 1,3-cyclohexadiene and 1,3-cycloheptadiene1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95270-5

文献信息

• Stereospecific palladium-catalyzed 1,4-acetoxychlorination of 1,3-dienes
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ruth E. Nordberg、Jan-E. Nyström

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87173-7

  日期：1982.1

  Palladium-catalyzed oxidation of 1,3-dienes in acetic acid in the presence of LiCl and LiOAc produces 1-acetoxy-4-chloro-2-alkenes in high selectivity. The 1,4-adducts were stereo- and regioselectively functionalized.

  在LiCl和LiOAc的存在下，钯在乙酸中催化1,3-二烯的氧化可高选择性地生成1-乙酰氧基-4-氯-2-烯烃。1,4-加合物被立体和区域选择性官能化。
• Palladium-catalyzed intramolecular olefin allylations: Stereocontrolled syntheses of bicyclic systems and evidence for an allylpalladium/olefin-cis-insertion
  作者：Wolfgang Oppolzer、Jean-Marc Gaudin、Timothy N. Birkinshaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80586-9

  日期：——

  Pd(O)-catalyzed cyclizations of (1-acetoxy-3-alkenyl)-2-cycloalkenes , and provide bicyclic systems in high diastereo- (, ) and enantio-meric () purity consistent with a predominant allylpalladium/alkene cis- insertion.

  的Pd（O）催化的的环化（1-乙酰氧基-3-烯基）-2-环烯烃，和提供在高diastereo-双环系统（，）和对映聚体（）纯度具有占优势的烯丙基钯/烯烃一致顺-插入。
• Stereocontrolled synthesis of tropanol derivatives via palladium -catalyzed reactions
  作者：J.E. Bäckvall、Z.D. Renko、S.E. Byström

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95578-3

  日期：——

  A general method for the transformation of 1,3-cycloheptadienes to tropane alkaloid derivatives was developed. The procedure was applied to the stereocontrolled synthesis of the exo- and endo-tropanol derivatives and . The approach is based on a dual stereocontrol in the 1,4-functionalization of conjugated dienes.

  开发了将1，3-环庚二烯转化为托烷生物碱衍生物的通用方法。该方法被用于立体控制合成外，对内醇衍生物和。该方法基于共轭二烯的1,4-官能化中的双重立体控制。
• Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-acetoxychlorination of 1,3-dienes. 1-Acetoxy-4-chloro-2-alkenes as versatile synthons in organic transformations
  作者：Jan E. Baeckvall、Jan E. Nystroem、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1021/ja00298a043

  日期：1985.6
• Stereoselective synthesis of vinylcyclopropanes via palladium-catalyzed reactions
  作者：J. E. Baeckvall、J. O. Vaagberg、C. Zercher、J. P. Genet、A. Denis

  DOI：10.1021/jo00233a023

  日期：1987.11