3-[3-iodo-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl]-3-trifluoromethyl-3H-diazirine | 849607-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[3-iodo-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl]-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
• CAS: 849607-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃IN₂O₂
• 分子量: 426.177
• InChiKey: QVGKOANYEPYQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-iodo-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl]-3-trifluoromethyl-3H-diazirine 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3-ethynyl-5-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Dantrolene衍生探针的设计，用于无放射性同位素光亲和标记涉及骨骼肌肌质网中生理性Ca2 +释放的蛋白质。

  摘要：

  为了阐明骨骼肌收缩的分子机制，已经合成了双功能性的Dantrolene衍生物作为无放射性同位素光亲和标记的探针。GIF-0430和GIF-0665是芳香族叠氮基官能化衍生物，旨在选择性抑制小鼠骨骼肌肌浆网（SR）的生理性Ca2 +释放（PCR），而对Ca2 +诱导的Ca2 +释放（CICR）没有强烈影响。这些光亲和探针分别由叠氮基甲基或乙炔基组成，它们可以充当标签，用于在光交联操作后通过适当的化学选择性连接方法引入可选的可检测标记单元。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.041
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-iodo-5-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine-3-yl)benzyl alcohol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以99.7%的产率得到3-[3-iodo-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl]-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  用于无放射性同位素的光亲和标记的新型双功能探针：紧凑的结构，包括光特异性配体连接和可检测的标签锚定单元。

  摘要：

  开发了一种无放射性同位素的光亲和标记的新方法，其中双功能配体通过激活光反应性基团（例如芳族叠氮基或3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）与靶蛋白连接，并且通过Staudinger-Bertozzi反应与可在光解中幸存的烷基叠氮基部分锚定可检测标签，可实现对连接产物的鉴定。该方法的化学基础已通过使用具有双官能团的模型化合物在光辐射下，存在用于反应性中间体的捕集剂的条件下进行了确认。该方法的实用性已经通过人HMG-CoA还原酶的催化部分的特异性标记得到证明。

  DOI：

  10.1039/b316221d