diethyl 2-(benzylthioethyl)-2-methylmalonate | 145471-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(benzylthioethyl)-2-methylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-benzylsulfanylethyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 145471-71-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄S
• 分子量: 324.441
• InChiKey: BWRZOVOYBRMNKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(benzylthioethyl)-2-methylmalonate 在 三甲基铝 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 N,N'-bis-(2-mercapto-2-methylpropyl)-2-(mercaptoethyl)-2-methylmalonyl diamide
  参考文献：
  名称：

  用于仿生金属复合物的含酰胺和硫醇的多齿配体的合成

  摘要：

  已经合成了三个五齿“N2S3”和一个四齿“N2S2”新配体，其中“N”= CONH 和“S”= SH。关键步骤是在三甲基铝存在下由丙二酰二酯和胺直接形成二酰胺。

  DOI：

  10.1081/scc-100104041
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-bromoethyl)-2-methylmalonate 、 苄硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到diethyl 2-(benzylthioethyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  用于仿生金属复合物的含酰胺和硫醇的多齿配体的合成

  摘要：

  已经合成了三个五齿“N2S3”和一个四齿“N2S2”新配体，其中“N”= CONH 和“S”= SH。关键步骤是在三甲基铝存在下由丙二酰二酯和胺直接形成二酰胺。

  DOI：

  10.1081/scc-100104041

文献信息

• Intramolecular radical substitution on the sulfur of thioester, sulfide, sulfoxide, and sulfone
  作者：Masaru Tada、Hiroyuki Nakagiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61011-0

  日期：1992.10

  Alkyl radicals having the sulfur functions such as thioester, sulfide, and sulfoxide at the γ-position gave five membered cyclic thiolactone, sulfide and sulfoxide, while sulfone did not react with the alkyl radical. The product expectad from the sulfuranyl radical intermediate, which can pseudo-rotate, was not obtained.

  在γ-位具有硫官能团的烷基，如硫酯，硫化物和亚砜，得到五元环硫代内酯，硫化物和亚砜，而砜则不与烷基反应。没有获得可以假旋转的来自硫烷基自由基中间体的预期产物。