5-甲基-2-吡咯-1-基苯甲酸 | 133662-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲基-2-吡咯-1-基苯甲酸
• 英文名称: acide 5-methyl-2-(1-pyrrolyl)benzoique
• 英文别名: 5-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid；5-methyl-2-pyrrol-1-ylbenzoic acid
• CAS: 133662-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11127760
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PMZGNXKGGKAPIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  364.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-吡咯-1-基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到7-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic oxime ethers

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的结构（I）：##STR1## 其中A、x、y、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如描述中所定义。这些化合物可用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取位点和5-HT.sub.2c或5-HT.sub.3配体的疾病。

  公开号：

  US05627203A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 4-氯吡啶盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲基-2-吡咯-1-基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  惰性N-取代吡咯与α，β-不饱和酮的布朗斯台德酸催化不对称环闭合烷基化

  摘要：

  已开发出一种手性布朗斯台德酸与α，β-不饱和酮催化的惰性吡咯分子的不对称分子内闭环烷基化反应。该方法在温和的反应条件下，以高收率和良好的对映选择性，得到了范围广泛的4-苯基-4,5-二氢-6H-苯并[f]吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-6-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900546

文献信息

• Tricyclic oxime ethers
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05627203A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to compounds of formula (I): ##STR1## wherein A, x, y, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the description. The compounds are useful for treating diseases requiring a selective serotonin reuptake site and 5-HT.sub.2c or 5-HT.sub.3 ligand.

  本发明涉及以下化合物的结构（I）：##STR1## 其中A、x、y、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如描述中所定义。这些化合物可用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取位点和5-HT.sub.2c或5-HT.sub.3配体的疾病。
• Active manganese dioxide promoted cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids to 5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one derivatives
  作者：Fedora Grande、Antonella Brizzi、Antonio Garofalo、Francesca Aiello

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.072

  日期：2013.11

  1]benzoxazin-5-one and six of its substituted derivatives have been prepared by active manganese dioxide promoted oxidative cyclization of the corresponding 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acids, under mild conditions, in moderate yields. The method was successfully extended to the cyclization of some ortho-(1H-pyrrol-1-yl)heteroaryl carboxylic acids and 2-(1H-indol-1-yl)benzoic acids.

  迄今未知内酯5 ħ -吡咯并[1,2-一个] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和其取代的衍生物的6已经制备由活性二氧化锰促进了相应的2-（1-氧化合环ħ -在温和条件下以中等收率得到吡咯-1-基）苯甲酸。该方法已成功地扩展到某些邻-（1 H-吡咯-1-基）杂芳基羧酸和2-（1 H-吲哚-1-基）苯甲酸的环化反应。
• Access to quinolinones <i>via</i> DMAP-catalysed cascade reaction of 2-substituted benzoic acids with organic azides
  作者：Yuan-Yuan He、Mei-Shan Zhu、Yang Gao、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc04406d

  日期：——

  DMAP-catalysed Curtius rearrangement and intramolecular cyclisation cascade reaction of 2-substituted aryl carboxylic acids with organic azides for the first time. This protocol features simple operation, broad scope and metal-free conditions, furnishing a broad spectrum of biologically attractive heterocycles. The synthetic virtue of this reaction was demonstrated by gram-scale synthesis and applicability toward

  在此，我们首次报道了 DMAP 催化的 Curtius 重排和 2-取代芳基羧酸与有机叠氮化物的分子内环化级联反应。该协议具有操作简单、范围广和无金属条件的特点，提供了广泛的具有生物吸引力的杂环。该反应的合成优点通过克级合成和对药物样分子的适用性得到证明。
• Synthèse et étude préliminaire de l'activité psychotrope d'alkylamino et iminopyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：S Rault、JC Lancelot、L Bouyazza、M Robba、MA Quermonne、B Nammathao、J Louchahi-Raoul、R Marcy

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90136-b

  日期：1991.12

  The synthesis of new pyrrolo [1,2-a] indole derivatives is described. The habituation test reveals in vivo for some derivatives a non amphetaminic CNS stimulant activity.
• Bouyazza, Lahboub; Lancelot, Jean-Charles; Rault, Sylvain, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 77 - 80
  作者：Bouyazza, Lahboub、Lancelot, Jean-Charles、Rault, Sylvain、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——