gelatinase biosynthesis activating pheromone | 362623-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: gelatinase biosynthesis activating pheromone
• 英文别名: GBAP；QN(SPNIFGQWM)；H-Gln-Asn-Ser(1)-Pro-Asn-Ile-Phe-Gly-Gln-Trp-Met-(1)；(2S)-2-amino-N-[(2S)-4-amino-1-[[(3S,7S,10S,13S,19S,22S,25S,28S)-25-(2-amino-2-oxoethyl)-13-(3-amino-3-oxopropyl)-19-benzyl-22-[(2S)-butan-2-yl]-10-(1H-indol-3-ylmethyl)-7-(2-methylsulfanylethyl)-2,6,9,12,15,18,21,24,27-nonaoxo-5-oxa-1,8,11,14,17,20,23,26-octazabicyclo[26.3.0]hentriacontan-3-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]pentanediamide
• CAS: 362623-85-6
• 化学式: C₅₉H₈₂N₁₆O₁₆S
• 分子量: 1303.46
• InChiKey: UXKOVDGHLBQCGJ-YTEUJIKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  548
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gelatinase biosynthesis activating pheromone 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 Gln-Asn-Ser-Pro-Asn-Ile-Phe-Gly-Gln-Trp-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Biological Activity of The Gelatinase Biosynthesis-Activating Pheromone of Enterococcus faecalis and Its Analogs

  摘要：

  一种被称为明胶酶生物合成激活信息素（GBAP）的 11 位残基肽内酯可诱导粪肠球菌产生与致病性相关的胞外蛋白酶--明胶酶和丝氨酸蛋白酶。在这项研究中，我们合成了 GBAP 及其类似物，并研究了它们的明胶酶生物合成诱导活性。这项关于结构-活性关系的研究表明，内酯环是其活性不可或缺的组成部分。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2322
• 作为产物：
  描述：

  Z-QN(SPNIFGQWM) 在 ethandithiol 、 间甲酚 茴香硫醚 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以0.8 mg的产率得到gelatinase biosynthesis activating pheromone
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Biological Activity of The Gelatinase Biosynthesis-Activating Pheromone of Enterococcus faecalis and Its Analogs

  摘要：

  一种被称为明胶酶生物合成激活信息素（GBAP）的 11 位残基肽内酯可诱导粪肠球菌产生与致病性相关的胞外蛋白酶--明胶酶和丝氨酸蛋白酶。在这项研究中，我们合成了 GBAP 及其类似物，并研究了它们的明胶酶生物合成诱导活性。这项关于结构-活性关系的研究表明，内酯环是其活性不可或缺的组成部分。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2322

文献信息

• An Entirely Solid Phase Peptide Synthesis-Based Strategy for Synthesis of Gelatinase Biosynthesis-Activating Pheromone (GBAP) Analogue Libraries: Investigating the Structure–Activity Relationships of the <i>Enterococcus faecalis</i> Quorum Sensing Signal
  作者：Dominic N. McBrayer、Brooke K. Gantman、Crissey D. Cameron、Yftah Tal-Gan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01444

  日期：2017.6.16

  The development of an entirely solid-phase peptide synthesis (SPPS)-based synthesis of the quorum sensing signal gelatinase biosynthesis-activating pheromone (GBAP) from Enterococcus faecalis is reported. The method was used to prepare three libraries of analogues to investigate the structure–activity relationships (SARs) of the GBAP signal. The SAR studies revealed new characteristics of the GBAP

  报告了粪肠球菌的群体感应信号明胶酶生物合成激活信息素（GBAP）的基于完全固相肽合成（SPPS）的合成技术的发展。该方法用于制备三个类似物库，以研究GBAP信号的结构-活性关系（SAR）。SAR研究揭示了GBAP信号的新特征，并揭示了迄今为止已知的粪肠球菌中最有效的群体感应激活剂。