3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-D-glucitol | 104527-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2S)-2-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 104527-46-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₈S
• 分子量: 416.493
• InChiKey: KVSYTPVWMYDSPG-YLFCFFPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermin E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352423
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermin E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352423

文献信息

• Mannich Reactions of Carbohydrate Derivatives with Ketones To Afford Polyoxy-Functionalized Piperidines
  作者：Lingaiah Maram、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00105

  日期：2019.2.15

  Mannich reactions of carbohydrate derivatives with ketones that afford polyoxy-functionalized piperidines are reported. Ketone nucleophiles (enamines/enolates) were generated in the presence of the amines used for the formation of the iminium ions of sugar derivatives with or without an additive. Conditions to preferentially generate piperidine derivatives rather than tetrahydrofurans were identified

  据报道，碳水化合物衍生物与提供多氧官能化哌啶的酮的曼尼希反应。酮亲核试剂（烯胺/烯酸酯）是在有或没有添加剂的情况下，用于形成糖衍生物亚胺离子的胺的存在下生成的。确定了优先产生哌啶衍生物而不是四氢呋喃的条件。来自烯丙基酮反应的产物易于转化为双环哌啶。
• The Stereoselective Total Synthesis of (1S,1R,5R,7R)-1-hydroxy-exo- Brevicomin by a Chiron Approach
  作者：Jhillu Yadav、Kodepelly Rao、Basi Subba Reddy

  DOI：10.2174/157017809787003197

  日期：2009.1.1

  (1S,1R,5R,7R)-1-Hydroxy-exo-brevicomin has been synthesized in a highly efficient manner using Dglucono- δ-lactone as a chiral precursor. The synthesis involves the Grignard cross coupling, Wacker oxidation and intramolecular acetalization as the key steps.

  (1S,1R,5R,7R)-1-羟基外降冰片酮已利用D葡萄糖酸-δ-内酯作为手性前体，通过高效的合成方法制备出来。该合成过程包括格氏交叉偶联、Wacker氧化以及分子内缩醛化作为关键步骤。
• Convenient syntheses of 1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-d-glucitol and -d-mannitol
  作者：Henk Regeling、Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84134-5

  日期：1989.7

  Synthese des composes du titre a partir de di-«O»-isopropylidene-3,4:5,6 glucitol et de l'ester de methyle de l'acide di-«O»-isopropylidene-3,4:5,6 «O»-tosyl-2 gluconique

  合成二-“ O”-异亚丙基-3,4：5,6葡萄糖基及二甲基“ -O”-异亚丙基-3,4：5,6的酰胺基酯«O»-tosyl-2葡糖苷
• REGELING, HENK;CHITTENDEN, GORDON J. F., CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 313-316
  作者：REGELING, HENK、CHITTENDEN, GORDON J. F.

  DOI：——

  日期：——