N1,N6-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-iodobenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamide | 890653-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N1,N6-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-iodobenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamide
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-N,N'-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,5-bis[(2-iodophenyl)methoxy]hexanediamide
• CAS: 890653-17-5
• 化学式: C₃₈H₃₈I₂N₂O₈
• 分子量: 904.537
• InChiKey: NHBBNCDFQWSRSK-JQFCFGFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N6-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-iodobenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamide 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N1,N6-bis[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-carbamoylbenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  羟胺在微波增强的氨基羰基化反应中的氨当量

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化和Mo（CO）6促进的氨基羰基化方案，用于从芳基溴化物和碘化物快速生成伯芳族酰胺。通过受控的微波加热，首先将羟胺原位还原为氨，然后使其与一氧化碳和芳基卤化物底物反应，在不到20分钟的时间内递送苯甲酰胺产物。基于这种原位羰基化，实现了新型HIV-1蛋白酶抑制剂的简便制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.093
• 作为产物：
  描述：

  、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到N1,N6-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-iodobenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamide
  参考文献：
  名称：

  A new structural theme in C2-symmetric HIV-1 protease inhibitors: ortho-Substituted P1/P1′ side chains

  摘要：

  In this report, the rapid syntheses of 24 novel C-2-symmetric HIV-1 protease inhibitors are described. Two ortho-iodobenzyloxy containing C-terminal duplicated inhibitors served as starting materials for microwave-enhanced palladium(0)-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions (Suzuki, Sonogashira, Heck, and Negishi). Highly potent inhibitors equipped with ortho-functionalized P1/P1' side chains as the structural theme were identified. Computational efforts were applied to study the binding mode of this class of inhibitors and to establish structure-activity relationships. The overall orientation of the inhibitors in the active site was reproduced by docking which suggested three possible conformations of the P1/P1' groups of which two seem more plausible. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.045