N1,N6-bis[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(iodobenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamide | 890653-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N1,N6-bis[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(iodobenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamide
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-N,N'-bis[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3,4-dihydroxy-2,5-bis[(2-iodophenyl)methoxy]hexanediamide
• CAS: 890653-19-7
• 化学式: C₅₀H₆₆I₂N₂O₈Si₂
• 分子量: 1133.06
• InChiKey: KODRRBDQUFZKJH-OEWFRHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N6-bis[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(iodobenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamide 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N1,N6-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-carbamoyl-benzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  羟胺在微波增强的氨基羰基化反应中的氨当量

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化和Mo（CO）6促进的氨基羰基化方案，用于从芳基溴化物和碘化物快速生成伯芳族酰胺。通过受控的微波加热，首先将羟胺原位还原为氨，然后使其与一氧化碳和芳基卤化物底物反应，在不到20分钟的时间内递送苯甲酰胺产物。基于这种原位羰基化，实现了新型HIV-1蛋白酶抑制剂的简便制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.093
• 作为产物：
  描述：

  N1,N6-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-iodobenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到N1,N6-bis[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(iodobenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺在微波增强的氨基羰基化反应中的氨当量

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化和Mo（CO）6促进的氨基羰基化方案，用于从芳基溴化物和碘化物快速生成伯芳族酰胺。通过受控的微波加热，首先将羟胺原位还原为氨，然后使其与一氧化碳和芳基卤化物底物反应，在不到20分钟的时间内递送苯甲酰胺产物。基于这种原位羰基化，实现了新型HIV-1蛋白酶抑制剂的简便制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.093