N'-[2'-(1,3-dioxolan-2-yl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]-N-tert-butoxycarbonyl-(S)-leucine amide | 1260245-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[2'-(1,3-dioxolan-2-yl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]-N-tert-butoxycarbonyl-(S)-leucine amide
• 英文别名: N-[2'-(1,3-dioxolan-2-yl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]-N-tert-butoxycarbonyl-(S)-leucine amide
• CAS: 1260245-05-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: DMMZZPURMNAGSJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[2'-(1,3-dioxolan-2-yl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]-N-tert-butoxycarbonyl-(S)-leucine amide 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到N'-methyl-N'-[2'-(1,3-dioxolan-2-yl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]-N-tert-butoxycarbonyl-(S)-leucine amide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis and Structural Elucidation of C2-Symmetrical Optically Active Macrocycles Consisting of Two Biaryl and Two α-Amino Acid Moieties

  摘要：

  我们设计并合成了一系列含有两个δ-氨基酸和两个双芳基亚基的手性 C 2-对称大环，收率适中（36-53%）。通过 X 射线晶体结构分析和 CD 测量，确定了这些手性大环中双芳基基团的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258582
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 platinum(IV) oxide trihydrate 、 氢气 、 六正丁基二锡 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 N'-[2'-(1,3-dioxolan-2-yl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]-N-tert-butoxycarbonyl-(S)-leucine amide
  参考文献：
  名称：

  以α-氨基酸为手性来源的带手性双环桥的新型联芳基类似物的不对称合成

  摘要：

  通过原位产生的N-酰基亚胺离子的分子内环化，以高达14:86的非对映选择性合成具有稠合双环桥的一系列联芳基类似物。通过结合X射线晶体结构分析，NOE差异和CD实验，清楚地定义了产物9b - d和10b - d的绝对构型。 联芳-非对映选择性-环化机理-N-酰基离子-绝对构型

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261235