1-(4-bromophenyl)-5-methylhex-4-en-1-one | 1344667-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-methylhex-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-5-methylhex-4-en-1-one
• CAS: 1344667-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: UUXFBEMHVNTWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-5-methylhex-4-en-1-one 在 吡啶 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 盐酸羟胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-2-isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  肟脱氧加氢亚胺环化合成吡咯啉

  摘要：

  在此，我们报道了通过用三价膦对肟进行光催化脱氧来产生亚胺基自由基。氢亚胺化反应通过正膦基的 β- 断裂进行，然后是所得亚胺基的 5-外三元环化。该协议将肟（包括烷基肟）转化为各种吡咯啉，产量适中。自由基时钟实验证实了环状自由基的形成并支持我们的反应设计。

  DOI：

  10.1039/d3ob00072a
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-5-methylhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肟脱氧加氢亚胺环化合成吡咯啉

  摘要：

  在此，我们报道了通过用三价膦对肟进行光催化脱氧来产生亚胺基自由基。氢亚胺化反应通过正膦基的 β- 断裂进行，然后是所得亚胺基的 5-外三元环化。该协议将肟（包括烷基肟）转化为各种吡咯啉，产量适中。自由基时钟实验证实了环状自由基的形成并支持我们的反应设计。

  DOI：

  10.1039/d3ob00072a

文献信息

• Radical Aza-Cyclization of α-Imino-oxy Acids for Synthesis of Alkene-Containing <i>N</i>-Heterocycles via Dual Cobaloxime and Photoredox Catalysis
  作者：Jia-Lin Tu、Jia-Li Liu、Wan Tang、Ma Su、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00224

  日期：2020.2.7

  Nitrogen-containing heterocycles are prevalent in both naturally and synthetically bioactive molecules. We report herein an unprecedented protocol for radical aza-cyclization of α-imino-oxy acids with pendant alkenes via synergistic photoredox and cobaloxime catalysis. With or without alkenes as the intermolecular cross-coupling partners, the transformation provides a variety of corresponding alkene-containing dihydropyrrole

  天然和合成生物活性分子中都普遍存在含氮杂环。我们在本文中报道了一种空前的协议，用于通过协同光氧化还原和钴肟催化的α-亚氨基-氧酸与侧链烯烃的氮杂氮环化。在有或没有烯烃作为分子间交叉偶联伴侣的情况下，转化以令人满意的产率提供了多种相应的含烯烃的二氢吡咯产物。在存在外部烯烃的情况下，串联反应产生具有优异的化学和立体选择性的E-选择性偶联产物。
• Synthesis of Biaryls via AlCl₃Catalyzed Domino Reaction Involving Cyclization, Dehydration, and Oxidation
  作者：Tadigoppula Narender、Satinath Sarkar、Kandikonda Rajendar、Sriniwas Tiwari

  DOI：10.1021/ol202638m

  日期：2011.12.2

  developed to synthesize biaryls from substituted acetophenones, phenylacetones, dihydrochalcone, and 2-acetylnaphthalene in reasonably good yields at room temperature via a domino reaction sequence of AlCl3 catalyzed cyclization, dehydration, and then oxidation.

  已开发出一种新的化学途径，可通过AlCl 3的多米诺反应序列在室温下以较高的产率从取代的苯乙酮，苯丙酮，二氢查耳酮和2-乙酰基萘合成联芳基，催化环化，脱水然后氧化反应。
• 一种3-芳基-6-芳烷基-1,4,5,6-四氢哒嗪类化合物及其制备方法、应用
  申请人：江苏冠瑜生物科技有限公司

  公开号：CN112920123B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供了一种3‑芳基‑6‑芳烷基‑1,4,5,6‑四氢哒嗪类化合物，具有式I所示的结构。本发明通过光和钌络合物催化方法将γ,δ‑不饱和的N‑芳基磺酰取代的腙进行环合重排反应，从而制备了3‑芳基‑6‑芳烷基‑1,4,5,6‑四氢哒嗪类化合物。本发明制备的3‑芳基‑6‑芳烷基‑1,4,5,6‑四氢哒嗪类化合物具体特定的化合物结构。而且制备方法收率高，合成路线短，绿色环保，后处理简单，同时底物适用性广泛，有效的解决了现有的合成路线存在的底物局限性大、后处理麻烦等缺陷。
• Ruthenium-catalysed α-prenylation of ketones using prenol
  作者：Raman Vijaya Sankar、Deepsagar Manikpuri、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d2ob01882a

  日期：——

  Prenol and isoprenoids are common structural motifs in biological systems and possess diverse applications. An unprecedented direct catalytic prenylation of ketones using prenol is attained. This C–C bond formation reaction requires only a ruthenium pincer catalyst and a base, and H2O is the only byproduct.

  异戊二烯和类异戊二烯是生物系统中常见的结构基序，具有多种应用。实现了使用异戊烯醇对酮进行前所未有的直接催化异戊二烯化。这种 C–C 键形成反应只需要一种钌钳形催化剂和一种碱，而 H 2 O 是唯一的副产物。
• Blue‐Light Induced Iron‐Catalyzed Synthesis of γ,δ‐Unsaturated Ketones
  作者：Nicolas Joly、Alessandro Colella、Monique‐Edwige Mendy、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/cssc.202301472

  日期：2024.4.8

  A visible‐light‐induced iron‐catalyzed α‐alkylation of ketones with allylic and propargylic alcohols as pro‐electrophiles is reported. The diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex plays a dual role by harvesting light and facilitating dehydrogenation and reduction steps without the help of any exogenous photosensitizer. γ,δ‐Unsaturated ketones can now be accessed through this borrowing hydrogen methodology at room temperature. Mechanistic investigations revealed that the steric hindrance on the δ‐position of either the dienone or ene‐ynone intermediate is the key feature to prevent or decrease the competitive 1,6‐reduction (and consequently the formation of the saturated ketone) and to favor the synthesis of a set of non‐conjugated enones and ynones.

  摘要 报告了一种可见光诱导的铁催化的以烯丙基醇和丙炔醇为亲电体的酮的α-烷基化反应。二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物发挥了双重作用，既能吸收光，又能促进脱氢和还原步骤，而无需任何外源光敏剂的帮助。通过这种借氢方法，现在可以在室温下获得 γ、δ-不饱和酮。机理研究表明，二烯酮或烯炔酮中间体 δ 位上的立体阻碍是防止或减少竞争性 1,6 还原（从而形成饱和酮）并有利于合成一组非共轭烯酮和炔酮的关键特征。