(R)-(+)-3-phenoxy-2-butanone | 189300-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(+)-3-phenoxy-2-butanone
• 英文别名: (3R)-3-phenoxybutan-2-one
• CAS: 189300-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GYXROYABIGAUKY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-phenoxy-2-butanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(S)-1-phenoxyethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Lewis Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Chiral 1-Alkoxyalkyl Carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970153v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-苯氧基丙酸 、 甲基锂 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(R)-(+)-3-phenoxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  环丁基衍生物作为中间体在合成1,2a，3,8b-四氢-2 H-环丁烯[ c ]色烯中的用途

  摘要：

  从环丁酮和叔环丁醇开始，已经通过酸催化携带氧的芳族环的分子内烷基化反应制备了几种含有环丁烷环的新色烯。有趣的是，一种环丁醇导致3-[（（4-甲氧基苯氧基）甲基] -2,2,3-三甲基环戊酮，它是类胡萝卜素色素辣椒红素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.018

文献信息

• Use of cyclobutyl derivatives as intermediates in the synthesis of 1,2a,3,8b-tetrahydro-2H-cyclobuta[c]chromenes
  作者：Angela M Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P Piras、Francesco Secci

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.018

  日期：2004.1

  Starting from cyclobutanones and tertiary cyclobutanols several new chromenes containing a cyclobutane ring have been prepared by acid catalyzed intramolecular alkylation of an oxygen-carrying aromatic ring. Interestingly one of the cyclobutanols leads to 3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2,3-trimethylcyclopentanone that is a precursor in the synthesis of the carotenoid pigment capsorubin.

  从环丁酮和叔环丁醇开始，已经通过酸催化携带氧的芳族环的分子内烷基化反应制备了几种含有环丁烷环的新色烯。有趣的是，一种环丁醇导致3-[（（4-甲氧基苯氧基）甲基] -2,2,3-三甲基环戊酮，它是类胡萝卜素色素辣椒红素合成中的前体。
• Synthesis and Lewis Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Chiral 1-Alkoxyalkyl Carboxylates
  作者：Hiroshi Matsutani、Satsuki Ichikawa、Jayamma Yaruva、Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja970153v

  日期：1997.5.1