5-O-Acetylgentisinsaeure-methylester | 35354-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-Acetylgentisinsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 5-acetyloxy-2-hydroxybenzoate
• CAS: 35354-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: GMNVOIVVIDMCCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Acetylgentisinsaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-chloro-6-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  三氯青霉的代谢产物3-氯龙胆醇的分离与合成

  摘要：

  通过与它的异构体2-氯-3,5-二羟基苄醇比较和合成证明，加拿大青霉的次要代谢产物是3-氯龙胆醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80170-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(acetyloxy)benzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-O-Acetylgentisinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  三氯青霉的代谢产物3-氯龙胆醇的分离与合成

  摘要：

  通过与它的异构体2-氯-3,5-二羟基苄醇比较和合成证明，加拿大青霉的次要代谢产物是3-氯龙胆醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80170-4

文献信息

• Enantioselective Lactonization by π‐Acid‐Catalyzed Allylic Substitution: A Complement to π‐Allylmetal Chemistry
  作者：Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Ji Liu、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.202108336

  日期：2021.10.4

  Asymmetric allylic alkylation (AAA) is a powerful method for the formation of highly useful, non-racemic allylic compounds. Here we present a complementary enantioselective process that generates allylic lactones via π-acid catalysis. More specifically, a catalytic enantioselective dehydrative lactonization of allylic alcohols using a novel PdII-catalyst containing the imidazole-based P,N-ligand (S)-StackPhos

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是形成非常有用的非外消旋烯丙基化合物的有效方法。在这里，我们提出了一种互补的对映选择性过程，该过程通过 π 酸催化生成烯丙内酯。更具体地说，报道了使用含有咪唑基P , N-配体 ( S )-StackPhos的新型 Pd II催化剂对烯丙醇进行催化对映选择性脱水内酯化。高产率反应操作简单，对映选择性高达 99 % ee. 该策略有助于用表面上更好的离去基团替换产品中的不良离去基团，避免因平衡外消旋化而引起的并发症。
• COSMETIC
  申请人：Technoble Co., Ltd.

  公开号：EP0955032A1

  公开（公告）日：1999-11-10

  The cosmetic preparation inhibits the biosynthesis of melanin and onset of erythema, prevents the occurrence of inflammation, improves water content of the skin and thus, contributes to improved skin quality and to the prevention of skin aging. In addition, the preparation is less irritant and highly stable. The preparation contains the 2,5-dihydroxy benzoic acid derivatives expressed by Formula (I). [In formula (1), R1 is a hydrogen atom, an alkyl group with one to 20 carbons, an allylalkyl group with seven to nine carbons, an alkali metal atom or an alkaline-earth metal atom; R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a group expressed by the formula -COR4 (R4 is an alkyl group with one to five carbons, an alkenyl group with one to three carbons, a methoxy group or a ethoxy group) or a phophoryl group. However, R2 and R3 should not be hydrogen atoms in an identical compound.]

  该化妆品制剂可抑制黑色素的生物合成和红斑的形成，防止炎症的发生，提高皮肤的含水量，从而有助于改善皮肤质量和防止皮肤老化。此外，该制剂刺激性小，稳定性高。该制剂含有由式（I）表示的 2,5-二羟基苯甲酸衍生物。 [在式 (1) 中，R1 是氢原子、1 至 20 个碳原子的烷基、7 至 9 个碳原子的烯丙基、碱金属原子或碱土金属原子；R2 和 R3 独立地是氢原子、由式 -COR4 表示的基团（R4 是 1 至 5 个碳原子的烷基、1 至 3 个碳原子的烯基、甲氧基或乙氧基）或 phophoryl 基团。但是，在相同的化合物中，R2 和 R3 不应是氢原子]。
• Über 2- und 5-β-D-Glucopyranoside verschiedener Gentisinsäureester. II. Mitteilung „Über Phenolglykoside”
  作者：Günther Wagner

  DOI：10.1002/ardp.19582910604

  日期：——
• Hettinger, Peter; Schildknecht, Hermann, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 6, p. 1230 - 1239
  作者：Hettinger, Peter、Schildknecht, Hermann

  DOI：——

  日期：——