2-chloro-6-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol | 32744-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-chloro-6-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 3-chloro-2,5-dihydroxybenzyl alcohol；2-chlorogentisyl alcohol；3-chlorogentisyl alcohol；chlorogentisyl alcohol；3-chloro-2,5-dihydroxy benzyl alcohol；6-Chlorogentisylalcohol
• CAS: 32744-80-2
• 化学式: C₇H₇ClO₃
• 分子量: 174.584
• InChiKey: GUIGFYWMQAYTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-mannopyranoside trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)chlorogentisyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Microbial Mannosidation of Bioactive Chlorogentisyl Alcohol by the Marine-Derived Fungus Chrysosporium synchronum

  摘要：

  从海洋来源的真菌曲霉（Aspergillus sp.）中分离得到的生物活性化合物氯羟苯丙醇（1）的生物转化研究已被进行。通过海洋来源的真菌金孢虫草（Chrysosporium synchronum）对氯羟苯丙醇进行制备规模的发酵，成功分离出了一种新的糖苷代谢产物，即1-O-（α-D-甘露糖苷）氯羟苯丙醇（2）。通过对详尽的光谱数据分析、化学反应和化学合成，确定了新代谢产物的立体结构。化合物1和2对1,1-二苯基-2-苦基肼基自由基（DPPH）显示出显著的自由基清除活性，其IC50值分别为1.0和4.7 μM。化合物1和2的活性均优于阳性对照L-抗坏血酸（IC50为20.0 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.499
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基苯酚 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-chloro-6-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of gentisyl alcohol-type marine natural products

  摘要：

  Gentisyl alcohol-type natural products, possessing various important biological properties, have been synthesized from 4-methoxyphenol by using a selective phenol monohydroxymethylation/monochlorination, a CAN oxidation and a sodium dithionite reduction as the key steps. The natural product synthesis is efficient, atom- and step-economical, and requires no protecting groups.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1478831

文献信息

• Isolation and synthesis of 3-chlorogentisyl alcohol—a metabolite of Penicillium canadense
  作者：N.J. McCorkindale、T.P. Roy、S.A. Hutchinson

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80170-4

  日期：1972.1

  A Minor metabolite of Penicillium canadense has been shown to be 3-chlorogentisyl alcohol by comparison with its isomer 2-chloro-3,5-dihydroxybenzyl alcohol and by synthesis.

  通过与它的异构体2-氯-3,5-二羟基苄醇比较和合成证明，加拿大青霉的次要代谢产物是3-氯龙胆醇。
• Gentisinacetal und Chlorgentisinalkohol, zwei neue Metabolite einer<i>Phoma species</i>
  作者：M. Séquin-Frey、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19710540310

  日期：1971.4.20

  From cultures of a Phoma species (strain S729) (Fungi imperfecti) gentisylalcohol (1), toluhydroquinone (3), and two new metabolites, gentisylacetal (2) and chlorogentisylalcohol (4), have been isolated. The structure of 2 was proven by cleavage to gentisylalcohol (1) and acetaldehyde, and by resynthesis from these moieties. The synthesis of chlorogentisylalcohol (2,5-dihydroxy-3-chloro-benzyl alcohol)

  从Phoma物种的培养物中（菌株S729）（Fungi imperfecti），龙胆基醇（1），甲苯氢醌（3）和两种新的代谢产物龙胆基乙缩醛（2）和氯代龙胆醇（4）被分离出来。通过裂解成龙胆基醇（1）和乙醛，并由这些部分再合成，证明了2的结构。由氯氢醌（10）经由醛7,8合成氯gentisylalcohol（2,5-dihydroxy-3-chloro-苄基醇）（4）及其两个异构体5和6，和9分别建立了这种代谢物的结构。
• Halogenated Compounds from Directed Fermentation of <i>Penicillium concentricum</i>, an Endophytic Fungus of the Liverwort <i>Trichocolea tomentella</i>
  作者：Tehane Ali、Masanori Inagaki、Hee-byung Chai、Thomas Wieboldt、Chad Rapplye、L. Harinantenaina Rakotondraibe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01069

  日期：2017.5.26

  gentisyl quinone (10), (R,S)-1-phenyl-1,2-ethanediol (11), dehydrodechlorogriseofulvin (12), dechlorogriseofulvin (13), dehydrogriseofulvin (14), griseofulvin (15), ethylene glycol benzoate (16), alternariol (17), griseoxanthone C (18), drimiopsin H (19), griseophenone C (20), and griseophenone B (21), were isolated from cultures of Penicillium concentricum, a fungal endophyte of the liverwort Trichocolea

  一种新的氯化x吨酮，6-氯-3,8-二羟基-1-甲基黄酮（1），一种新的2-溴-龙胆醇（2），以及6-表位的6-脱羟基-6-溴代鸟苷C的混合物（3a和3b）以及19种先前确定的化合物，环氧树烯（4），去甲己酮（5），2-氯扁豆醇（6），羟氯扁豆基醌（7），6-脱羟基-6α-氯代葡萄糖苷C（8a），6 -dehydroxy-6β- chlorogabosineC （8b），龙胆醇（9），龙胆酰基醌（10），（R，S）-1-苯基-1,2-乙二醇（11），dehydrodechlorogriseofulvin（12），dechlorogriseofulvin（13），dehydrogriseofulvin（14），灰黄霉素（15），乙二醇苯甲酸酯（16），交链孢（17），griseoxanthone C（18），drimiopsin H（19），griseophenone C（20）和griseophenone
• Use of marine fungus originated compounds as antifouling agents
  申请人：Qian Pei-Yuan

  公开号：US20060147410A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Compounds originally isolated from marine fungi are useful as antifouling (antibacterial and/or anti-larval settlement) agents. The compounds are 3-chloro-2, 5-dihydroxy benzyl alcohol, cyclo-(Pro-Phe),3-methyl-N-(2-phenylethyl) butanamide, and succinic acid. The compounds are non-toxic or low-toxic. They can be used alone or in combination, as active ingredients for making environment-friendly antifouling formulations/coatings.

  最初从海洋真菌中分离出来的化合物可用作防污（抗菌和/或抗幼虫沉降）剂。这些化合物是 3-氯-2, 5-二羟基苯甲醇、环-(Pro-Phe)、3-甲基-N-(2-苯基乙基)丁酰胺和琥珀酸。这些化合物无毒或低毒。它们可以单独使用或混合使用，作为活性成分用于制造环保型防污配方/涂料。
• US8257478B2
  申请人：——

  公开号：US8257478B2

  公开（公告）日：2012-09-04