丙二酸,[(7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4H-1,4-苯并噁嗪-4-基)亚甲基]-,二乙基酯,(R)- | 126872-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 丙二酸,[(7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4H-1,4-苯并噁嗪-4-基)亚甲基]-,二乙基酯,(R)-
• 英文名称: (R)-diethyl (7,8-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-4H-[1,4]benzoxazin-4-yl)methylenemalonate
• 英文别名: diethyl 2-[[(3R)-7,8-difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 126872-13-7
• 化学式: C₁₇H₁₉F₂NO₅
• 分子量: 355.338
• InChiKey: WKJZEEFYXOHIMG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸,[(7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4H-1,4-苯并噁嗪-4-基)亚甲基]-,二乙基酯,(R)- 在 硫酸 、 乙酸酐 、 水 作用下， 反应 15.75h， 生成 左氧氟沙星杂质L
  参考文献：
  名称：

  Adrio, Javier; Carretero, Juan C.; Garcia Ruano, Jose L., Heterocycles, 1999, vol. 51, # 7, p. 1563 - 1572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-diethyl [3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropyloxy)anilinyl]methylenemalonate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 丙二酸,[(7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4H-1,4-苯并噁嗪-4-基)亚甲基]-,二乙基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Adrio, Javier; Carretero, Juan C.; Garcia Ruano, Jose L., Heterocycles, 1999, vol. 51, # 7, p. 1563 - 1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric metal-free synthesis of fluoroquinolones by organocatalytic hydrogenation
  作者：Magnus Rueping、Mirjam Stoeckel、Erli Sugiono、Thomas Theissmann

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.091

  日期：2010.8

  A highly enantioselective organocatalytic transfer hydrogenation enabling the synthesis of both 6-fluoro-2-methyltetrahydroquinoline and 7,8-difluoro-3-methyl-benzoxazine has been developed. These key building blocks can for the first time be synthesized using the same methodology allowing fast and efficient, metal-free access to the antibiotic fluoroquinolones flumequine and levofloxacine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.