4-(phenylseleno)-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one | 71404-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(phenylseleno)-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one
• 英文别名: 4-(phenylseleno)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one；(1R,4R,5R)-4-phenylselanyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 71404-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂Se
• 分子量: 281.213
• InChiKey: LVFRDRGHAVNKTQ-YUSALJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylseleno)-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NICOLAOU K. C.; SEITZ S. P.; SIPIO W. J.; BLOUNT J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 3884-3893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenium trichloride 在 硫脲 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(phenylseleno)-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenium trichloride in organic synthesis. Reaction with unsaturated compounds. Preparation of vinylic chlorides via selenoxide elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a026

文献信息

• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• Miyachi, Nobuhide; Satoh, Hisao; Shibasaki, Masakatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2049 - 2050
  作者：Miyachi, Nobuhide、Satoh, Hisao、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• A new one-electron carbon-carbon bond-forming reaction: separation of the chain-propagation steps in free-radical allylation
  作者：Gary E. Keck、Jeffrey H. Byers

  DOI：10.1021/jo00225a107

  日期：1985.12
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——