1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)propan-2-ol | 1290631-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(3-Methylindol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1290631-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KROYDSVWJPSRBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)propan-2-ol 在 indium(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-isopropyl-3,10-dimethyl-3,4-dihydro-1H-[1,4]thiazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  的thiazino [4,3-立体选择性合成一个]吲哚使用吲哚轴承的硫杂的Pictet-Spengler反应Ñ -tethered硫醇和插烯硫代碳酸盐†

  摘要：

  N系硫醇和乙烯基硫代碳酸酯的分子间以及分子内的硫杂-Pictet -Spengler环化反应可用于立体选择性地合成N融合的噻嗪并吲哚衍生物。该策略扩展到一锅法，顺序的Friedel–Crafts烷基化– Pictet–Spengler环化以及噻嗪基-氧代庚并吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob00501b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 methyloxirane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles employing the oxa-Pictet–Spengler reaction of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonate

  摘要：

  利用分子内 oxa-PictetâSpengler 反应和亲电取代，开发了一种单锅、连续的 2,3-双官能化吲哚（含 N-系链乙烯基碳酸盐）的方法，用于立体选择性合成噁嗪并[4,3-a]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc05558a

文献信息

• Lipase-catalyzed kinetic resolution approach toward enantiomerically enriched 1-(β-hydroxypropyl)indoles
  作者：Paweł Borowiecki、Iwona Justyniak、Zbigniew Ochal

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.010

  日期：2017.12

  In a route towards enantiomerically enriched 1-(beta-hydroxypropyl)indoles, which are potentially useful building blocks for high value-added chemicals synthesis, a kinetic resolution approach by means of lipase-catalyzed enantioselective acylation as well as hydrolysis/methanolysis has been elaborated for the first time. The enzymatic resolution of chiral N-substituted indole-based sec-alcohols was successfully accomplished, yielding both enantiomeric forms of the employed derivatives with up to > 99% enantiomeric purity via an enantioselective transesterification under mild reaction conditions. The most selective resolutions were obtained using fungal (CAL-B and TLL) and bacterial (PFL and BCL) lipases and vinyl acetate as the acyl group donor. The synthetic protocol described herein is very simple, user-friendly and efficient, thus paving the way for future access towards more complex compounds of this type. The absolute configurations of novel enantiomeric derivatives, and thus stereoselectivity of the described enzymatic reactions were confirmed by application of CDA-based NMR methodology and single-crystal X-ray diffraction analysis. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.