3-[(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid ethyl ester | 870246-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid ethyl ester
• CAS: 870246-69-8
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅SSi
• 分子量: 455.691
• InChiKey: UPZPSODAKRCERI-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,4R)-2-(but-3-en-1-yl)-4-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptorubin B core

  摘要：

  A straightforward synthesis of streptorubin B core structure has been established starting from trans-4-hydroxyproline. The core structure of streptorubin B is constructed in an intramolecular ring-closing metathesis as the key step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-[(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptorubin B core

  摘要：

  A straightforward synthesis of streptorubin B core structure has been established starting from trans-4-hydroxyproline. The core structure of streptorubin B is constructed in an intramolecular ring-closing metathesis as the key step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.024