α-氨基-2-氧代-3-吡咯烷丙酰胺盐酸盐 | 2628280-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: α-氨基-2-氧代-3-吡咯烷丙酰胺盐酸盐
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propanamide hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-amino-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanamide hydrochloride；(2S)-2-amino-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propanamide;hydrochloride
• CAS: 2628280-48-6
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂*ClH
• 分子量: 207.66
• InChiKey: XMKRXOFRYITIKH-FHAQVOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-氨基-2-氧代-3-吡咯烷丙酰胺盐酸盐 在 伯吉斯试剂 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种聚乙二醇-奈玛特韦前药及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种聚乙二醇‑奈玛特韦前药及其制备方法和应用，属于生物制药技术领域。所述聚乙二醇‑奈玛特韦前药不需要与CYP3A4抑制剂ritonavir共服用，降低了药物‑药物相互作用风险，有利于有慢性病、需服用其它药物的人群，提供一种新的药物选择，该前药及其制备方法具有良好的应用前景。本发明的聚乙二醇‑奈玛特韦前药化合物I的制备方法，具有反应条件温和，收率高，操作简便，环境友好的优点。

  公开号：

  CN116808229A
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 在 盐酸 、 氨 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 α-氨基-2-氧代-3-吡咯烷丙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  尼马瑞韦关键中间体的优化合成

  摘要：

  在这项研究中，描述了用于合成关键的 nirmatelvir 中间体环状谷氨酰胺类似物的简明替代工艺的开发。该过程通过二甲基N -BocGlu 在 NdCl 3存在下的α-氰甲基化进行，然后进行氰基的一锅法雷尼镍催化氢化，伴随环化和氨解，随后N -Boc 脱保护以提供目标中间体环状谷氨酰胺类似物分三步完成，总收率为 82%，高效液相色谱 (HPLC) 纯度为 99.4 A%。该研究提高了 α-氰甲基化的合成效率和立体选择性，用于生产关键的 nirmatrelvir 中间体环状谷氨酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00225

文献信息

• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11124497B1

  公开（公告）日：2021-09-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Exemplary compounds provided include Formula II-I, where R3, RB are provided herein:

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：
• [EN] NITRILE-CONTAINING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CONTENANT DU NITRILE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021250648A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention relates to compounds of Formula (I'') wherein R, R1, R2, R3, p, q and q' are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treating coronavirus infection such as COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of the compounds, and methods of inhibiting or preventing replication of coronaviruses such as SARS- CoV-2 with the compounds.

  该发明涉及公式(I'')中的化合物，其中R、R1、R2、R3、p、q和q'的定义如本文所述，包括该化合物的药物组合物，通过向患者施用治疗有效量的化合物来治疗冠状病毒感染，如COVID-19的方法，以及使用该化合物抑制或预防冠状病毒如SARS-CoV-2的复制的方法。
• [EN] PROTEASE INHIBITORS AS ANTIVIRALS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE UTILISÉS COMME ANTIVIRAUX
  申请人：ACEA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022256434A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  Provided herein,inter alia, are compounds, pharmaceutical compositions and methods related to the treatment of viral infections caused by coronavirus or enterovirus. Provided herein are compounds of Formula (I), (II) and (III) and methods of using the compounds for therapy. These compounds are peptidomimetics that inhibit protease 3CL of a coronavirus, and are useful for treating conditions caused by viral infections, including COVID-19.

  本文提供了与治疗由冠状病毒或肠道病毒引起的病毒感染相关的化合物、药物组合物和治疗方法。本文提供了公式(I)、(II)和(III)化合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。这些化合物是肽类模拟物，能够抑制冠状病毒的蛋白酶3CL，并且可用于治疗由病毒感染引起的疾病，包括COVID-19。
• A Warhead Substitution Study on the Coronavirus Main Protease Inhibitor Nirmatrelvir
  作者：Subramanyam Vankadara、Monique Danielle Dawson、Jia Yi Fong、Qin Yao Oh、Qi An Ang、Boping Liu、Hong Yun Chang、Judice Koh、Xiaoying Koh、Qian Wen Tan、Joma Joy、Cheng San Brian Chia

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00260

  日期：2022.8.11

  emergence in December 2019. In December 2021, the FDA granted emergency use authorization to nirmatrelvir, a SARS-CoV-2 main protease inhibitor, for treating infected patients. This peptidomimetic is designed with a nitrile warhead, which forms a covalent bond to the viral protease. Herein, we investigate nirmatrelvir analogs with different warheads and their inhibitory activities. In addition, antiviral

  自 2019 年 12 月出现以来，SARS-CoV-2 大流行目前正在引起前所未有的全球卫生紧急情况。2021 年 12 月，FDA 授予 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂 nirmatrelvir 紧急使用授权，用于治疗感染患者。这种肽模拟物设计有一个腈弹头，它与病毒蛋白酶形成共价键。在此，我们研究了具有不同弹头的 nirmatrelvir 类似物及其抑制活性。此外，还研究了针对人类甲型冠状病毒 229E 的抗病毒活性以及基于细胞的测定。我们发现羟甲基酮和酮苯并噻唑弹头与腈弹头等效，这表明这些类似物也可用于治疗冠状病毒感染。
• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PARDES BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2023023631A1

  公开（公告）日：2023-02-23

  The disclosure provides compounds with nitrile warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with nitrile warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.

  本公开提供了具有腈基弹头的化合物及其在治疗医学疾病或疾病中的应用，例如病毒感染。提供了含有腈基弹头的各种化合物的制药组合物和制备方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，例如3C、CL-或3CL样蛋白酶。