(4-methoxyphenyl)(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)methanone | 1239373-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-3-(4-methoxybenzoyl)indole；(4-methoxyphenyl)-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]methanone
• CAS: 1239373-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 319.283
• InChiKey: MHPUTNSAAQNAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-吗啉)乙基溴 、 (4-methoxyphenyl)(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以83%的产率得到(4-methoxyphenyl)(1-(2-morpholinoethyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联获得多功能吲哚

  摘要：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联，然后是无碱金属转移，在不常见的二齿伯氨基膦配体存在下选择性进行，以获得高度官能化的吲哚，包括生物学上重要的三氟甲基和具有挑战性的富电子烯基在 2 - 和 3 位，分别。在温和条件下将吲哚分子安装在天然产物或药物分子中，还合成了药物分子的三氟甲基化类似物（普伐多林）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03971
• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-1-ynyl)trifluoroacetanilide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 3-(二苯基膦基)丙胺 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联获得多功能吲哚

  摘要：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联，然后是无碱金属转移，在不常见的二齿伯氨基膦配体存在下选择性进行，以获得高度官能化的吲哚，包括生物学上重要的三氟甲基和具有挑战性的富电子烯基在 2 - 和 3 位，分别。在温和条件下将吲哚分子安装在天然产物或药物分子中，还合成了药物分子的三氟甲基化类似物（普伐多林）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03971

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of 2-Trifluoromethylindoles from N-(o-Haloaryl)alkynylimines
  作者：Yongming Wu、Yuefa Gong、Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0029-1219904

  日期：2010.6

  Treatment of various types of N-(o-haloaryl)-alkynylimines in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 gave 2-trifluoromethylindoles in high yields. This approach provides a novel and facile access to the biologically important fluorine-containing indole derivatives.

  在 Pd(PPh3)2Cl2 存在下处理各种类型的 N-(邻卤代芳基)-炔基亚胺，可以高产率地得到 2-三氟甲基吲哚。这种方法为获得具有重要生物学意义的含氟吲哚衍生物提供了一种新颖而简便的途径。
• Synthesis of 2-trifluoromethyl indoles via visible-light induced intramolecular radical cyclization
  作者：Xichang Dong、Yumin Hu、Tiebo Xiao、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c5ra05967d

  日期：——

  A visible-light induced intramolecular radical cyclization of N-[2-(alkynyl)phenyl]trifluoroacetimidoyl chlorides is described. The reaction allows the rapid construction of diverse 2-trifluoromethyl-3-acylindoles in a sequential C–C and C–O bond formation process under mild conditions.

  描述了可见光诱导的N- [2-（炔基）苯基]三氟乙酰亚胺基氯的分子内自由基环化。该反应可以在温和的条件下，在连续的C–C和C–O键形成过程中快速构建各种2-trifluoromethyl-3-acylindoles。